题目内容
【化学-选修5：有机化学基础】现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应．
已知：
①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH3CH（OH）2→CH3CHO+H2O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是
（2）E→F反应类型是
（3）I的结构简式为
（4）E不具有的化学性质
a、取代反应 b、消去反应 c、氧化反应 d、1mol E最多能与1mol NaHCO3反应
（5）写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有
a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应
c、遇FeCl3溶液不显色 d、1mol E的同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的一种结构简式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置没有取代基，综上分析可推知X的结构简式为：
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：
，D被氧化生成E，E的结构简式为：
，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：
，F在浓硫酸、加热条件下生成H，H能使溴水褪色，应是发生消去反应，故H为
，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：
，据此解答．
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F在浓硫酸、加热条件下生成H，H能使溴水褪色，应是发生消去反应，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此解答．解答：
解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置没有取代基，综上分析可推知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F在浓硫酸、加热条件下生成H，H能使溴水褪色，应是发生消去反应，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
（1）X为，含有官能团是：酯基、溴原子；C的结构简式为HCOOH，
故答案为：酯基、溴原子；HCOOH；
（2）E→F是和氢气发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为：，
a．E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选；
b．E不能发生消去反应，故选；
c．E是有机物能氧化反应，且酚羟基易被氧化，故不选；
d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故不选；
故答案为：b；
（5）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
；
②B→C的化学方程式：2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O，
故答案为：；
2CH3OH+O22HCHO+2H2O；
（6）的同分异构体同时符合下列条件：b、不能发生水解反应，没有酯基，c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：
，共有4种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的一种结构简式为
或
，
故答案为：4；或．
，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F在浓硫酸、加热条件下生成H，H能使溴水褪色，应是发生消去反应，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，（1）X为
，含有官能团是：酯基、溴原子；C的结构简式为HCOOH，故答案为：酯基、溴原子；HCOOH；
（2）E→F是
和氢气发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为：
，故答案为：；（4）E的结构简式为：
，a．E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选；
b．E不能发生消去反应，故选；
c．E是有机物能氧化反应，且酚羟基易被氧化，故不选；
d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故不选；
故答案为：b；
（5）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
；②B→C的化学方程式：2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O，故答案为：
；2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O；（6）
的同分异构体同时符合下列条件：b、不能发生水解反应，没有酯基，c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：，共有4种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的一种结构简式为或，故答案为：4；
或．
点评：本题考查了有机物的推断，明确官能团性质及转化是解本题关键，对学生的逻辑推理有较高的要求，采取正、逆推法相结合确定X结构，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．
练习册系列答案
春雨教育同步作文系列答案
相关题目
下列有关叙述错误的是（ ）
A、水分子的结构式为  |
| B、氧与氟形成的化合物（OF2）中，氧元素的化合价为-2价 |
C、Na2O2的电子式为Na+ Na+ |
D、在MgO晶体中，O2-的结构示意图可表示为 |
科学家发现C60分子由60个碳原子构成，它的形状像足球（图丙），含有
键，因此又叫足球烯．1991年科学家又发现一种碳的单质--碳纳米管，是由六边环形的碳原子构成的具有很大表面积管状大分子（图丁），图甲、图乙分别是金刚石和石墨的结构示意图．图中小黑点均代表碳原子．
下列离子方程式正确的是（ ）
| A、用小苏打治疗胃酸过多：HCO3-+H+=CO2↑+H2O |
| B、醋酸钠溶液和盐酸混合：CH3COONa+H+=CH3COOH+Na+ |
| C、氢氧化钡溶液与稀硫酸反应：Ba2++SO42-+H++OH-=BaSO4↓+H2O |
| D、少量金属钠放入冷水中：Na+2H2O=Na++2OH-+H2↑ |