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【题目】2017年11月16日新闻报道“阿斯利康哮喘”新药获批上市,哮喘率降低近51%,有机物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示

(1)化合物X的有_______种化学环境不同的氢原子。

(2)下列说法正确的是_______.

A.X是芳香化合物 B.Ni催化下Y能与5molH2加成

C.Z能发生加成、取代及消去反应 D. lmolZ最多可与5molNaOH反应

(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为_________

(4)X可以由_______(写名称)和M() 分子间脱水而得;一定条件下,M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N (分子式为C6H8O2),则N的结构简式为_____(己知烯醇式不稳定,会发生分子重排,例如: )。

(5)Y也可以与环氟丙烷)发生类似反应①的反应,其生成物的结构简式为_________(写一种);Y的同分异构体很多种,其中有苯环、苯环上有二个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有_____种。

(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,则H的名称为________;通常采用为原料合成 ,请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选) _______。(合成路线常用的表示方式为: )

【答案】 3 C 乙二醇 8 乙二醇

【解析】(1)根据化合物X的结构简式得出有3种不同化学环境的氢原子。

(2)C项,Z中含有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,含有酚羟基,能发生取代反应,醇羟基连接的碳原子的邻位碳上有氢原子,能发生消去反应,故C项正确;A项,X中没有苯环,不是芳香化合物,故A项错误;

B项,Y中苯环消耗3molH2,碳碳双键消耗1molH2,所以Y可与4molH2发生加成反应,故B项错误;D项,Z中含有酚羟基和酯基,最多可与3molNaOH反应,故D项错误。

综上所述,本题正确答案为C。

(3)酚羟基激活苯环邻位和对位上的氢与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,所以Y与过量的溴水反应的化学方程式为

(4)根据X的结构简式推出M与乙二醇分子间脱水制备得到X,M中醇羟基连接的碳原子的邻位碳上有氢原子,能发生消去反应,发生1个-OH的消去反应得到烯醇式结构,根据材料知烯醇式不稳定发生重排,生成稳定化合物N,则N的结构简式为

(5)根据反应①,Y与环氧丙烷()发生反应,其生成物的结构简式为;苯环、苯环上有三个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的取代基有4种:(或),苯环上取代基的位置有2种可能,所以Y的同分异构体8种。

(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得,根据原子守恒和碳架结构不变,可知H的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇;采用为原料合成的流程为

练习册系列答案
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已知

共价键

C=O

H—H

C—H

O—H

键能/(kJmol-1)

745

436

413

463

CO2(g)+4H2(g)CH4(g)+2H2O(g) △H=______kJmol-1

1L固定容积的密闭容器中加入4.0 mol H2(g)、1.0mol CO2,控制条件(催化剂:铑镁合金、高温T1)使之反应,若测得容器内气体的压强随着时间的变化如图2所示。则4 min时容器内气体的密度为______;温度T1 下,该反应的化学平衡常为______。若采用2 L固定容积的密闭容器,投料量、催化剂和反应温度均保持不变,则反应重新达到平衡时对应体系内的压强的点是______(填字母)。

(3)工业合成原料气CO会与设备、管道及催化剂表面的金属铁、镍反应,生成羰基化合物。四羰基镍是热分解法制备高纯镍的原料,也是有机合成中供给一氧化碳的原料,还可做催化剂。Ni(s)+4CO(g)Ni(CO)4(g) △H<0 Ni(CO)4(g)Ni(s)+4CO(g)。如图3所示,在石英真空管的温度为T1一端,放入少量粗镍和CO(g),一段时间后,在温度为T2的一端可得到纯净的镍。则温度T1______T2(填“>”“<”“=”),上述反应体系中循环使用的物质为______(填化学式)。

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