Question

5．写出下列反应的方程式，并注明反应类型．
（1）以CH₃CHClCH₃和必要的无机试剂为原料，制取CH₃CHOHCH₂OH（1，2-丙二醇）．
（2）由碘乙烷合成溴乙烷．

Answer 1

分析 （1）CH₃CHClCH₃为主要原料制取1，2-丙二醇CH₃CH（OH）CH₂OH，-Cl变化为两个-OH，应先消去生成C=C，再加成引入两个卤素原子，最后水解即可，以此来解答；
（2）由碘乙烷合成溴乙烷，-I变化成-Br，应先消去生成C=C，再加成引入1个Br原子，以此来解答．

解答 解：（1）CH₃CHClCH₃为主要原料制取1，2-丙二醇CH₃CH（OH）CH₂OH，
①先发生氯代烃的消去反应生成C=C，方程式为：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂═CHCH₃+NaCl+H₂O，消去反应；
②再发生丙烯的加成反应引入两个卤素原子，方程式为：CH₂═CHCH₃+Cl₂→CH₂ClCHClCH₃，加成反应；
③最后发生卤代烃的水解反应（属于取代反应）生成CH₃CH（OH）CH₂OH，方程式为：CH₂ClCHClCH₃+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCHOHCH₃+2HCl，取代反应．
故答案为：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂═CHCH₃+NaCl+H₂O，消去反应；CH₂═CHCH₃+Cl₂→CH₂ClCHClCH₃，加成反应；CH₂ClCHClCH₃+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCHOHCH₃+2HCl，取代反应．
（2）由碘乙烷合成溴乙烷，-I变化成-Br，
①应先消去生成C=C，方程式为：CH₃CH₂I+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaI+H₂O，消去反应；
②再加成引入1个Br原子，方程式为：CH₂═CH₂+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Br，加成反应．
故答案为：CH₃CH₂I+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaI+H₂O，消去反应；CH₂═CH₂+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂Br，加成反应．

点评 本题考查有机物的合成，注意官能团的变化，结合卤代烃、烯烃的性质即可解答，题目难度不大．