Question

【题目】化合物H是一种邮寄材料中间体。实验室由芳香烃A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+RCHO

②RCHO+RCH2CHO+H2O

③

请回答下列问题：

（1）芳香化合物B的名称为_________，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________。

（2）由E生成F的反应类型为_________。

（3）X的结构简式为_________。

（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式_______________。

（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式________。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学键环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1。

（6）写出用为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。________

Answer 1

【答案】苯甲醛 HCHO 加成反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

根据A→B+C的反应试剂，结合题给已知①②，芳香族化合物B的结构简式为 ，C的结构简式为CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D发生题给已知②的反应，结合D的分子式C9H8O，D的结构简式为 ；D与新制Cu(OH)2、加热，D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到的E的结构简式为 ；E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，F的结构简式为 ；F在KOH/醇、加热发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为 ；根据题给已知③，G+X→H，结合H的结构简式逆推出X的结构简式为 。

（1）B的结构简式为 ，B的名称为苯甲醛。C的结构简式为HCHO， HCHO属于饱和一元醛，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为HCHO。故答案为：苯甲醛 ，HCHO；

（2）E与Br2/CCl4发生加成反应生成F ，F的结构简式为 ，故答案为：加成反应；

（3）根据上述分析，X的结构简式为 。故答案为：；

（4）D生成E的第①步反应的化学方程式为 +2 Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。故答案为：+2 Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

（5）G的结构简式为 ，G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为 。Y的不饱和度为7，含有的官能团为碳碳三键和酯基，Y的同分异构体中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明Y的同分异构体中含—COOH；Y的同分异构体的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1；符合条件的同分异构体有 、 、 、 ，符合条件的同分异构体共4种。故答案为：4，；

（6）对比 和 的结构简式，结合题给已知③，由 与 在催化剂存在时反应可生成 。需要由 合成 ， 与 碳干骨架不变，侧链官能团由碳碳双键变为碳碳三键，结合有机物之间的相互转化，由 先与Br2/CCl4发生加成反应生成 ， 在强碱醇溶液中发生消去反应生成 ，合成路线的流程图为： ，故答案为：。