Question

9．乙烯是一种用途广泛的基本有机化工原料，可以用来合成碳酸二甲酯（DMC）等重要化工产品（部分反应条件已略去）：

已知：①羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO
②1mol化合物C与足量银氨溶液反应生成4mol单质银
（1）工业上生产乙烯的主要方法是石油裂解，试剂X为银氨溶液．
（2）下列说法正确的是AD．
A．D→E的反应类型为取代反应   
B．化合物A与化合物C含有相同官能团
C．DMC与乙酸乙酯互为同系物   
D．DMC酸性条件下水解能产生CO₂和甲醇
（3）写出B→C的化学反应方程式CH₂OHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O．
（4）现代工业也常用尿素（）和甲醇在催化剂、加热条件下，发生取代反应生成DMC，请写出该反应的化学反应方程式+2CH₃OH$→_{△}^{催化剂}$CH₃OCOOCH₃+2NH₃↑．

Answer 1

分析 由流程可知乙烯氧化生成A以及A与二氧化碳反应的产物得A为，A与水发生反应生成B，由B的分子式得B为CH₂OHCH₂OH，B再催化氧化生成C，又1mol化合物C与足量银氨溶液反应生成4mol单质银，则1分子C中含1个醛基，由C的分子式得C为OHCCHO，C在水浴加热的条件下被银氨溶液氧化生成D，由D的分子式得D为HOOCCOOH，HOOCCOOH与CH₂OHCH₂OH发生酯化反应生成环状酯E，则E为，据此分析解答．

解答 解：由流程可知乙烯氧化生成A以及A与二氧化碳反应的产物得A为，A与水发生反应生成B，由B的分子式得B为CH₂OHCH₂OH，B再催化氧化生成C，又1mol化合物C与足量银氨溶液反应生成4mol单质银，则1分子C中含1个醛基，由C的分子式得C为OHCCHO，C在水浴加热的条件下被银氨溶液氧化生成D，由D的分子式得D为HOOCCOOH，HOOCCOOH与CH₂OHCH₂OH发生酯化反应生成环状酯E，则E为，
（1）工业上生产乙烯的主要方法是石油裂解，C在水浴加热的条件下被银氨溶液氧化生成D，则试剂X为银氨溶液，故答案为：石油裂解；银氨溶液；
（2）A．D→E的反应为酸雨醇在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，也称取代反应，故A正确；   
B．由以上分析，化合物A为，化合物C为OHCCHO，所以官能团不同，故B错误；
C．由与CH₃OH反应生成DMC和B即CH₂OHCH₂OH，所以DMC的结构式为CH₃OCOOCH₃，比乙酸乙酯多个O，所以不互为同系物，故C错误；   
D．由C推得DMC为CH₃OCOOCH₃，酸性条件下水解能产生CO₂和甲醇，故D正确；
故选：AD；
（3）B→C反应的化学反应方程式为CH₂OHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，故答案为：CH₂OHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；
（4）常用尿素（）和甲醇在催化剂、加热条件下，发生取代反应生成DMC，则反应的方程式为+2CH₃OH$→_{△}^{催化剂}$CH₃OCOOCH₃+2NH₃↑，故答案为：+2CH₃OH$→_{△}^{催化剂}$CH₃OCOOCH₃+2NH₃↑．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等，注意把握题给信息，为解答该题的关键．