Question

10．a一松油醇有持久的紫丁香香气，可作调香物、消毒剂、印染剂．a一松油醇G（C₁₀H₁₈O）的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．烃A的相对分子质量为42，按磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢
Ⅱ．
Ⅲ．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₂=CHCH₃，D的名称是（系统命名）2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）反应①需经2步完成，其中第二步反应的化学方程式为CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．
（3）②的反应类型是加成反应，④的反应类型是消去反应．
（4）在催化剂存在下，D发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯的化学方程式为$\stackrel{催化剂}{→}$
（5）E、G的结构简式分别为、．
（6）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有3种．
①分子中含有2个六元环且共用1个边②能发生皂化反应，写出其中任意一种的结构简式：．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为42，根据丙烯醛的结构简式知，A中含有3个C原子，H原子个数=$\frac{42-12×3}{1}$=6，按磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，则A结构简式为CH₂=CHCH₃；反应①需经2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯；
乙炔和丙酮发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，在催化剂存在下，D发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，则D结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，（CH₃）₂C（OH）C≡CH发生加成反应生成B，B为（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，丙烯酸甲酯和D发生加成反应生成F和E，F、E互为同分异构体，则E结构简式为；F发生III的反应，则G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为42，根据丙烯醛的结构简式知，A中含有3个C原子，H原子个数=$\frac{42-12×3}{1}$=6，按磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，则A结构简式为CH₂=CHCH₃；反应①需经2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯；
乙炔和丙酮发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，在催化剂存在下，D发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，则D结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，（CH₃）₂C（OH）C≡CH发生加成反应生成B，B为（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，丙烯酸甲酯和D发生加成反应生成F和E，F、E互为同分异构体，则E结构简式为；F发生III的反应，则G结构简式为，
（1）通过以上分析知，A结构简式为CH₂=CHCH₃，D结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，其名称是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：CH₂=CHCH₃；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，反应方程式为CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（3）②的反应类型是加成反应，④的反应类型是消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）该反应方程式为$\stackrel{催化剂}{→}$，故答案为：$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）通过以上分析知，E、G结构简式分别为、，故答案为：；；
（6）F的同分异构体符合下列条件：①分子中含有2个六元环且共用1个边②能发生皂化反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体有，所以有3种，故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息利用能力，根据已知物质结构简式结合题给信息进行推断，注意断键和成键方式，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．