Question

20．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{（i）{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{（ii）{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆为乙硼烷）．
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀．
（2）B和C均为一氯代烃，且B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则B的名称为2-甲基-2-氯丙烷．（用系统命名法命名）
（3）在催化剂存在下1mol F与2mol H₂反应，生成3-苯基-1-丙醇．F的结构简式是．
（4）反应①的反应类型是消去反应．
（5）反应②的化学方程式为．
（6）已知K是满足下列条件的G的同分异构体，则K的结构简式为．
a．属于具有与G相同官能团的芳香类化合物；
b．苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种．

Answer 1

分析 88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下发生消去反应的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D为CH₂=C（CH₃）₂，D发生信息中的反应生成E为．F可以与Cu（OH）₂反应，含有醛基，1mol F与2mol H₂反应生成3-苯基-1-丙醇，则F还含有碳碳双键，从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，F中醛基氧化为羧基生成G为，D与E发生酯化反应生成H为，据此解答．

解答 解：88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下发生消去反应的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D为CH₂=C（CH₃）₂，D发生信息中的反应生成E为．F可以与Cu（OH）₂反应，含有醛基，1mol F与2mol H₂反应生成3-苯基-1-丙醇，则F还含有碳碳双键，从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，F中醛基氧化为羧基生成G为，D与E发生酯化反应生成H为．
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₄H₁₀，故答案为：C₄H₁₀；
（2）A为是异丁烷，一氯取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则B为2-甲基-2-氯丙烷，故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；
（3）由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
（4）反应①是卤代烃发生的消去反应，故答案为：消去反应；
（5）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）K是G（）的同分异构体，满足下列条件：a．属于具有与G相同官能团的芳香类化合物，即有羧基和碳碳双键，b．苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种，说明苯环上有两种位置的氢原子，则K为，
故答案为：．

点评 本题有机物的推断与合成，涉及分子式的确定、反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等，注意根据反应条件、物质的结构特点进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．