题目内容
H是一种人工合成的香料,其合成路线可简单表示如下:
已知A的结构简式为CCH3—CH2CH3CH2,F的分子结构中含有2个甲基。
请回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为 ,G的核磁共振氢谱中有 组峰,H的结构简式为 。
(2)写出反应D→E的化学方程式: 。
E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为 _ _。
(3)写出符合下列条件的F的3种同分异构体的结构简式: 。
①属于酯类 ②含有1个甲基 ③能与溴水发生加成反应 ④能发生银镜反应
(1)羟基 5 CH3CH=C(CH3)COOCH2C6H5
(2)COHCH3CH3CH2CHO+2Cu(OH)2COHCH3CH3CH2COOH+Cu2O+2H2O
H?O—C—C?OHCH3CH2CH3O
(3)HCOOCH=CHCH2CH3 HCOOCH2CH=CHCH3 HCOOCH(CH3)CH=CH2 HCOOCH2(CH3)C=CH2 HCOO(C2H5)C=CH2(任写3种均可)
【解析】由题意可知B为CBrCH3CH3—CH2CH2Br,C为COHCH3CH3—CH2CH2OH,羟基所连的碳原子上有两个氢原子的醇在Cu催化下可被O2氧化为醛,故D为COHCH3CH3—CH2CHO,E为COHCH3CH3—CH2COOH,F为CCH3—CHCH3COOH;G为CH2OH,H为CH3—CH=C—COOCH2CH3。(1)如图①②③CH2OH④⑤所示,G分子中有5种不同化学环境的氢原子,故核磁共振氢谱中有5组峰;(2)每氧化1 mol D需要消耗2 mol Cu(OH)2;同时含有羟基和羧基的有机物可以发生缩聚反应,故产物为CCH3H?OCH3—CH2C?OHO。(3)由所给信息可知3种同分异构体均为甲酸酯,还应有一个甲基和一个碳碳双键,则可能的结构为HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOCH2(CH3)C=CH2、HCOO(C2H5)C=CH2。