题目内容
【题目】物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照下列线路合成中间体G。
已知：
、
、
（同时还有H2O或卤化氢生成）
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A.化合物A能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.化合物A中含有4种不同的官能团
C.化合物C具有碱性
D.化合物G的分子式为C15H20N3O3
(2)上述路线中合成A的反应类型为______，化合物E的结构简式为______。
(3)写出C到D的化学反应方程式________。
(4)请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(5)写出化合物B（C8H7NO2）可能的同分异构体_______。须同时满足：①能发生银镜反应；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。
【答案】AC 取代反应 
或
CH2=CH2
CH2Br-CH2Br
CH2OHCH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH
、
、
、
【解析】
物质
与CH3I发生碘仿反应产生物质A结构简式是：
，与①NH2OH/HCl、②CH3COCl/CCl4作用，可得B：
；由于物质在转化过程中结构不变，所以根据物质转化关系，由G结构可知分子式是C4H9NO的物质C结构简式是，C与BrCH2CH2CH2Cl在K2CO3作用下发生反应产生D为
，B与D反应产生E是
，E与浓HNO3、浓H2SO4共热，发生硝化反应，产生F：
，F在Fe/HCl存在条件下发生还原反应产生G：
。
(1)物质A是，该物质含有酚羟基、醛基，甲基，因此可以被酸性
B.根据A的结构简式可知A含有酚羟基-OH、醛基-CHO两种官能团，B错误；
C.化合物C结构简式是，含有碱性基团
，因此该物质具有碱性，C正确；
D.根据化合物G的结构简式，结合C原子价电子是4个的原则，可知G分子式是C15H21N3O3，D错误；
故合理选项是AC；
(2)物质与CH3I发生碘仿反应产生物质A，所以合成A物质的反应属于取代反应；根据上述推断可知：化合物E结构简式为；
(3)物质C是，C与BrCH2CH2CH2Cl在K2CO3作用下发生反应产生D，该反应的化学方程式为：，或
；
(4)乙烯CH2=CH2通入Br2水中发生加成反应产生1,2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br， CH2Br-CH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生 CH2OHCH2OH，CH2OHCH2OH与浓硫酸共热，发生分子间的取代反应产生HOCH2CH2OCH2CH2OH，该物质与NH3反应产生，所以以乙烯为原料转变为物质 C 的合成线路是CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH；
(5)物质B是，分子式为C8H7NO2，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基-CHO；②1H—NMR 谱显示分子中含有苯环，且分子中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合题意的物质结构简式为：、、、 。
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