Question

（1）为实现以下各步的转化，请在括号中填入适当的试剂

①            ②            ③           ④             ⑤          
（2）分子式为C₄H₁₀O的有机化合物，能在催化剂作用下连续氧化生成羧酸，请写出它可能的结构简式为_____________ 、_____________ 。当C与4个不同的原子或基团相连时该碳原子称作“手性”碳原子。则分子式为C₄H₁₀O的有机化合物中，含有“手性”碳原子的结构简式为________________。该有机物的系统命名为：                                 

Answer 1

（1）① NaHCO₃    ② NaOH (Na₂CO₃ ) ③ Na   ④ HCl   ⑤ CO₂ 
（2）CH₃CH₂CH₂CH₂OH     CH₂CH(CH₃)CH₂OH      CH₃CH₂CH(CH₃)OH   2—丁醇 

解析试题分析：（1）①只和羧基反应不和羟基反应的物质是NaHCO₃；②和酚羟基反应不和醇羟基反应的是NaOH (Na₂CO₃ )；③和醇羟基反应的是Na；④将羧酸钠还原为羧基的是比羧酸的酸性强的酸即可，如HCl；⑤只将酚钠还原为酚羟基，而羧酸钠不改变，只能是酸性比苯酚强且比羧酸弱的酸，只能是通入二氧化碳气体；
（2）分子式为C₄H₁₀O的有机化合物，能在催化剂作用下连续氧化生成羧酸，分子中存在-CH₂OH的结构，所以剩余丙基，而丙基有2种，所以符合条件的分子式为C₄H₁₀O的有机化合物的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH     CH₂CH(CH₃)CH₂OH；根据“手性碳”的定义，丁醇的同分异构体中，只有2—丁醇中存在“手性碳”，结构简式为CH₃CH₂CH(CH₃)OH。
考点：考查醇羟基、酚羟基、羧基的活性，被氧化为羧酸的醇的同分异构体的判断，“手性碳”的判断