题目内容
【题目】有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)上述转化中属于加成反应的是________。
(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。
(4)1 mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。
(5)写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。
①与D分子相比组成上少1个“CH2”
②与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。
(6)已知：①
；②
；③
。请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用) ____________________。
【答案】羰基 酯基 ②⑤ 
1 mol 
或
或
或
。 
【解析】
依合成路线，比较物质结构，找出断裂和形成的化学键，确定反应类型、某些物质的结构式。逐步满足题目要求，写出同分异构体并检查验证。又根据已学知识、结合已知信息和合成路线中的信息，完成合成路线的设计。
(1)B中的含氧官能团有羰基、酯基。
(2)B与HCN加成得C，HCN可由NaHSO4与NaCN反应得到；F分子式是E和X的分子式之和，故②⑤属于加成反应。
(3)据X的分子式为C9H9ON，从F中去掉E部分，得试剂X的结构简式。
(4) 从F→G，苯环上1个氢原子被-SO2Cl取代，同时生成水，则1 mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外还生成1mol H2O。
(5)比D少一个“CH2”的有机物分子式为C8H11O2N；与FeCl3溶液显色说明分子中有-OH与苯环直接相连；分子中5种氢原子个数比3∶2∶2∶2∶2，则分子有较好的对称性。故有1个-CH3，1个-NH2，2个-OH（连在苯环对称位置），可能的结构有、、、。
(6)据已知③，目标产物
中的-COOH来自-CN的酸性水解反应。故应先制取
，再利用流程中的第②步原理制得
，而后根据信息①由与CH3CHO反应得
。根据信息②，
经卤代、水解可制得。合成路线为
