Question

【题目】（化学——选修5：有机化学基础）

我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂（DEHCH）方面获得重要进展，该增塑剂可由有机物D和L制备，其结构简式如下：

（1）有机物D的一种合成路线如下：

已知：

（R、R表示烃基或氢）

①由C2H4生成A的化学方程式是________。

②试剂a是________

③写出B中所含官能团的名称________。

④有机物D的结构简式是________。

（2）增塑剂（DEHCH）的合成路线如下：

已知：

⑤D→M的化学方程式是________。

⑥有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是________。

⑦以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应，写出有关化合物的结构简式：

中间产物的结构简式是________，反应a的反应类型是________。

Answer 1

【答案】CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br NaOH/CH3CH2OH 碳碳双键、醛基 CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O 酯化反应

【解析】

乙烯与溴水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，该物质在NaOH乙醇溶液中发生消去反应产生乙炔，乙炔与水加成变为乙醛，乙醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CH=CH-CHO，该物质与氢气发生完全加成变为丁醇，丁醇催化氧化变为丁醛，丁醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO与氢气加成生成Y（CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH），Y与Q反应产生中间产物，然后中间产物再与Y发生酯化反应就得到该增塑剂。

(1)①乙烯与溴水发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，所以由C2H4生成A的化学方程式是CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br；②1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，生成乙炔CH≡CH和NaBr及水，反应方程式是CH2Br-CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O，所以试剂a是NaOH/CH3CH2OH；

③CH≡CH与水在催化剂存在时，加热，发生加成反应产生乙醛CH3CHO，2个分子的乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应，产生B：CH3CH=CH-CHO，所以B中所含官能团的名称碳碳双键、醛基；

④CH3CH=CH-CHO与H2在Ni催化下，加热，发生加成反应产生CH3CH2CH2CH2OH，反应方程式是：CH3CH=CH-CHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH，所以有机物D的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH；

(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下，加热杯氧气氧化为CH3CH2CH2CHO，反应方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O；

②有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，则L是；CH2=CH-CH=CH2与发生加成反应，产生W，W的结构简式是，W与H2发生加成反应，产生Q，结构简式是：；M结构简式是CH3CH2CH2CHO，M在稀碱溶液中，在加热时发生反应产生X是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO；X与氢气发生加成反应产生Y：CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，Y与Q反应产生中间产物：，该物质与Y发生酯化反应，产生，即DEHCH。