题目内容
【题目】立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点.下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为 , E的结构简式为 .
(2)③的反应类型为 , ⑤的反应类型为 .
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应I的试剂与条件为 , 反应2的化学方程式为 , 反应3可用的试剂为 .
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 . (填化合物代号)
(5)I与碱石灰共热可化为立方烷.立方烷的核磁共振氢谱中有个峰.
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种.
【答案】
(1);
(2)取代反应;消去反应
(3)Cl2/光照;;O2/Cu
(4)G和H
(5)1
(6)3
【解析】解:A发生取代反应生成B,B消去反应生成C,C发生取代反应生成D,E生成F,根据F和D的结构简式知,D发生加成反应生成E,E发生消去反应生成F,F发生加成反应生成G,G发生加成反应生成H,H发生反应生成I.
(1.)根据B和D结构简式的差异性知,C的结构简式为 ,根据F和D的结构简式知,D发生加成反应生成E,E的结构简式为
,
所以答案是: ;
;
(2.)通过以上分析中,③的反应类型为取代反应,⑤的反应类型为消去反应,
所以答案是:取代反应;消去反应;
(3.)环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X ,
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y,Y为
,
在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成
,所以反应I的试剂和条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为
,反应3可用的试剂为O2/Cu,
所以答案是:Cl2/光照; ;O2/Cu;
(4.)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是G和H,所以答案是:G和H;
(5.)I与碱石灰共热可化为立方烷,核磁共振氢谱中氢原子种类与吸收峰个数相等,立方烷中氢原子种类是1,所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰,所以答案是:1;
(6.)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,两个H原子可能是相邻、同一面的对角线顶点上、通过体心的对角线顶点上,所以其可能的结构有3种,所以答案是:3.
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