题目内容
【题目】（化学——选修5：有机化学基础）
氯贝特（
）是临床上一种抗血栓药物．它的一种合成路线如下（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）。
回答下列问题：
（1）有机物F的分子式为______________，其核磁共振氢谱有______________个峰,该物质中含有的官能团名称为_____________________。
（2）C的结构简式为_________，要实现反应I的转化，加入下列物质能达到目的是________。
a．Na b．NaHCO3 c．NaOH d． Na2CO3
（3）写出反应Ⅲ的化学方程式____________________________________________________，反应Ⅲ的反应类型为_______________________。
（4）产物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体Y有______________种。
① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色 ② 能发生银镜反应
③苯环上只有2个取代基且处于对位 ④ 1molY最多与2molNaOH反应
（5）结合以上合成路线信息，设计以CH3CH2COOH为原料（无机试剂任选），合成有机物
的合成路线____________________________________________________。
【答案】C12H16O36醚键和酯基
a c d
酯化反应或取代反应5
【解析】
（1）由合成路线可知F
氯贝特发生一氯取代，故由氯贝特的结构简式可得F为
，其分子式为C12H16O3，其分子中有6种不同化学环境下的氢原子，则核磁共振氢谱有6个峰，分子中含有醚键和酯基，故答案为： C12H16O3、6、醚键和酯基；
（2）反应I为苯酚转化为苯酚钠，因为苯酚的酸性比碳酸要弱，故不能与NaHCO3反应生成苯酚钠，故答案为：acd；（3）反应III为有机物E与乙醇的酯化反应，故反应方程式为，反应类型为酯化反应或取代反应；（4）① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色，说明既有酯基又有酚羟基；② 能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③1molY最多与2molNaOH反应，除去酚羟基与NaOH反应外，说明1mol酯基水解只消耗1molNaOH；④ 苯环上只有2个取代基且处于对位，说明除酚羟基外，另一个基团是HCOO-C3H6—，此基团的可能结构有HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOOCH2CH(CH3)—、HCOOC(CH3)2—、HCOOCH(C2H5)—，共5种，故答案为：5；（5）以CH3CH2COOH为原料，合成有机物
的关键在于引入一个双键，故合成路线可以为：
。
