Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）D→E的反应类型是_________，E→F的反应类型是__________________________。
（2） C中含有的官能团名称是_________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列有关C→D的说法正确的是____________________。
a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产量       b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物，又是溶剂                 d.D的化学式为C₉H₉NO₄
（3）E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是________（写结构简式）。

Answer 1

(本题共8分) （1） （2分）还原 取代  （2）（4分）硝基 羧基  acd    （3） （2分）

试题分析：根据C生成D的反应条件可知，该反应应该是C中羧基和甲醇发生酯化反应生成D，所以根据D的结构简式可知，C的结构简式是。B和浓硝酸、浓硫酸反应生成C，该反应是硝化反应，因此根据C的结构简式可知，B的结构简式是。A生成B是其中一个甲基被氧化生成羧基。D中的硝基被氢气还原生成氨基，该反应是还原反应。E生成F的反应应该是氨基中的1个氢原子被CH₃CH₂CH₂CO－取代，因此该反应是取代反应。
（1）根据以上分析可知，D→E的反应类型是还原反应；E→F的反应类型是取代反应。
（2）根据C的结构简式可知，C中含有的官能团名称是硝基和羧基。a.酯化反应是可逆反应，所以使用过量的甲醇，是为了提高D的产量，a正确；b.浓硫酸的脱水性使有机物炭化，可能会导致溶液变黑，b不正确；c.甲醇既是反应物，又是溶剂，c正确；d.根据D的结构简式可知，D的化学式为C₉H₉NO₄，d正确，答案选acd。
（3）苯丙氨酸中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，因此该高分子化合物的结构简式是。