题目内容
【题目】对乙酰氨基苯酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
已知：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ______________，C2的结构简式为 _________________。
（2）上述②～⑤的反应中，属于取代反应的有________________（填数字序号）。
（3）工业上不是直接用硝酸氧化苯酚得到C1，而是设计反应①、②、③来实现，其目的是________________________________________________。
（4）反应⑤的化学方程式为_____________________________________________。
（5）扑热息痛有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有______种。
a．苯环上只有两个取代基，其中一个含碳不含氮，另一个含氮不含碳；
b．两个氧原子与同一个原子相连。
其中核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积比为3:2:2:2，又不能发生水解反应的同分异构体的结构简式为_____________________________。其中既能发生银镜反应，也能分别与盐酸、氢氧化钠溶液反应，在核磁共振氢谱中只出现五组峰的同分异构体的结构简式为_________________________。
【答案】
②、③ 、⑤ 保护酚羟基不被硝酸氧化 
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【解析】
苯酚和CH3I发生取代反应生成
，与硝酸发生硝化反应生成
或
，与HI发生取代反应，则C1为
，C2为
，D为
，结合有机物的结构和性质解答该题。
（1）由分析可知，A的结构简式为，C2的结构简式为；
（2）反应②：
与硝酸发生硝化（取代）反应生成或，反应③：与HI发生取代反应生成，反应④：被还原生成，反应⑤：与CH3COOH发生取代反应生成
，则②～⑤的反应中，属于取代反应的有②、③ 、⑤；
（3）工业上不是直接用硝酸氧化苯酚得到C1，而是设计反应①、②、③来实现，因为C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化；
（4）反应⑤：与CH3COOH发生取代反应生成，化学方程式为
；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基。取代基结构可能为：-CH2CH3、-NO2；-COOCH3、-NH2；-CH2COOH、-NH2；-OOCCH3、-NH2；-CH2OOCH、-NH2；再苯环上分别有邻间对三种结构，共3
5=15种。其中核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积比为3:2:2:2，又不能发生水解反应（不含酯基）的同分异构体的结构简式为
。其中既能发生银镜反应（甲酸酯），也能分别与盐酸、氢氧化钠溶液反应，在核磁共振氢谱中只出现五组峰的同分异构体的结构简式为
。
【题目】甲苯(
)是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛(
)、苯甲酸(
)等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称 | 性状 | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 相对密度(ρ水＝1g·cm－3) | 溶解性 | |
水 | 乙醇 | |||||
甲苯 | 无色液体易燃易挥发 | －95 | 110.6 | 0.8660 | 不溶 | 互溶 |
苯甲醛 | 无色液体 | －26 | 179 | 1.0440 | 微溶 | 互溶 |
苯甲酸 | 白色片状或针状晶体 | 122.1 | 249 | 1.2659 | 微溶 | 易溶 |
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。
(1)装置a的名称是______________，为使反应体系受热比较均匀，可________。
(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________________________。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：________________________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过____________、__________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是______________(按步骤顺序填字母)。
a．对混合液进行分液 b．过滤、洗涤、干燥
c．水层中加入盐酸调节pH＝2 d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
