题目内容
【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_____________________、____________________。
(3)E的结构简式为______________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _______________。
【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应 
中的2种 
【解析】
依据流程图，结合已知①，利用
可知芳香族化合物A为苯甲醛，且B的结构简式为
，B→C则为醛基氧化为羧基，C的结构简式为
，由C的结构简式以及C→D反应条件和反应前后有关物质的分子式可知，该反应为碳碳双键与溴的加成反应，得到D（D的结构简式为
），D→E则是溴代烃的消去反应，故E的结构简式为
，由此可知E→F为羧基与醇的酯化反应（也是取代反应），故F的结构简式为
。依据F、H的结构简式可知G（甲苯的同分异构体）的结构简式为
。
(1)根据上述分析，A为
，名称是苯甲醛；
(2)由C()生成D()，通过结构可知反应为加成反应，由E()生成F()的反应为羧基与醇的酯化反应（也是取代反应）。
(3)根据上述分析，E的结构简式为
。
(4)根据已知条件，G的结构简式为
，由F生成H的化学方程式为
。
(5)X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ，则X含有羧基（-COOH），核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则X的结构简式可能为
、
、
、
，从中任选两种即可。
(6)依据已知②可首先利用环戊烷制得环戊烯（环戊烷与氯气光照发生取代反应，氯代烃在
醇溶液中加热发生消去反应制得），然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知②”的反应得到
，最后再与Br2发生加成反应即可得到最终产物。具体流程为：
。
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