题目内容
【题目】(加试题)(有机物G(C26H26O2N4)是一种塑料添加剂,可以提高塑料的使用寿命,其合成有关路线如图:
已知:①F的1H-NMR谱中只有一个峰
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是___
A.A→B的反应需控制在较低温度,因为酚容易被氧化
B.B→C是发生了加成反应
C.D物质既具有酸性,也具有碱性
D.E在工业上的主要来源是石油工业中的催化重整
(2)G的结构简式______
(3)写出C→D的反应方程式____
(4)请设计以E为原料合成F的合成路线(用流程图表示,可使用n≤2的有机物,无机试剂任选)____
(5)写出化合物C可能的同分异构体的结构简式___。
须同时符合:①能与FeCl3溶液显色 ②苯环上的氢只有2种且苯环上只有2个取代基
【答案】B +HBr 、、、
【解析】
A为,在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生消化反应生成B(),根据D中羟基的邻位为氨基,利用逆合成分析法可知,B到C发生了硝基的还原反应生成转化为氨基,故推出C为,C再发生取代反应生成D;根据F的分子式及给定信息“F的1H-NMR谱中只有一个峰”可知,F为对称结构,其结构简式为:;结合给定信息②可知,E先经过氧化反应生成对苯二甲酸,然后在SOCl2的作用下生成F,F再与D结合生成分子式为C26H26O2N4的G,则G为,据此分析作答。
(1)A.因酚容易被氧化,故A→B的反应需控制在较低温度,A项正确;
B.B→C是发生了还原反应,硝基转化为氨基,故不属于加成反应,B项错误;
C.D分子内含有具有酸性的酚羟基,也含具有碱性的氨基,C项正确;
D.苯乙烷来自于石油工业中的催化重整,D项正确;
答案选B;
(2)根据上述分析可知,G的结构简式为:;
(3)C→D的反应方程式为
+HBr;
(4)根据上述分析可知,E先经过氧化反应生成对苯二甲酸,然后在SOCl2的作用下生成F,故可设计合成路线如下:;
(5)化合物C为,其分子式为C7H9NOBr,不饱和度为4,①能与FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基; ②苯环上的氢只有2种且苯环上只有2个取代基,则说明取代基的位置为对位,那么满足上述条件的C的同分异构体可以是:、、、。