题目内容
【题目】乙酰苯胺作为一种常用药,具有解热镇痛的效果.实验室制备乙酰苯胺时,可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取,苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率,已知苯胺微溶于冷水;纯乙酰苯胺是无色片状晶体,熔点114℃,不溶于冷水,可溶于热水;乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸;现选用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺,该放热反应的原理:
实验步骤
①取5.0mL苯胺(密度1.04g/mL),倒入100mL锥形瓶中,加入20mL水,在旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐(密度1.08g/mL),搅拌均匀.若有结块现象产生,用玻璃棒将块状物研碎,再充分搅拌;
②反应完全后,及时把反应混合物转移到烧杯中,冷却后,抽滤,洗涤,得粗乙酰苯胺固体;
③将粗产品转移至150mL烧杯中,加入适量水配制成80℃的饱和溶液,再加入过量20%的水.稍冷后,加半匙活性炭,搅拌下将溶液煮沸3~5min,过滤Ⅰ,用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液,冷却结晶,过滤Ⅱ、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品.
(1)步骤①研碎块状产物的用意在于________________________________;反应温度过高会导致苯胺挥发,下列可以控制反应温度,防止反应温度升高过快的操作有__;
A.反应快结束时的充分搅拌 B.旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐
C.玻璃棒将块状物研碎 D.加20mL水
(2)步骤②洗涤粗产品时,选用的溶剂是_______;
A.热水 B.冷水 C.1:3的乙醇溶液 D.滤液
(3)步骤③两次用到过滤,其中过滤Ⅰ选择________(过滤、趁热过滤或抽滤),过滤Ⅰ操作是为了除去_____________;配制热溶液时,加入过量溶剂的作用是___________(选出正确选项);
A.防止后续过程中,溶剂损失可能产生的产物析出
B.防止后续过程中,温度降低可能产生的产物析出
C.除去活性炭未吸附完全的有色杂质
(4)步骤③冷却滤液时可选择__;
A.冰水浴冷却 B.搅拌下水浴冷却
C.室温下自然冷却 D.投入少量碎冰后静置
(5)步骤③中以下哪些操作不能提高产率__________;
①配制成饱和溶液后,加入过量20%的溶剂;②趁热过滤近沸溶液;③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液;④加活性炭吸附;⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体.
A.①④⑤ B.①④ C.④⑤ D.②④⑤
(6)步骤③最后测得纯乙酰苯胺固体6.75g,已知苯胺、乙酸酐和乙酰苯胺的摩尔质量分别为93g/mol、102g/mol、135g/mol.该实验的产率为________(保留两位有效数字)
【答案】 BD 防止原料被产物包裹,使之充分反应,提高产率 B 趁热过滤 除去吸附有色物质的活性炭 AB C C 89%
【解析】(1)如果有结块产生,反应物被产物包裹,反应不充分,影响了产率,所以步骤①研碎块状产物的目的为:防止原料被产物包裹,使之充分反应,提高产率;控制反应温度,防止反应温度升高过快的操作有:A、反应快结束时的充分搅拌,使反应更完全,无法降低反应速率,搅拌加快反应速率,温度升高,故A错误;B、旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐,使反应物浓度较小,控制反应速率,降低反应温度,故B正确;C、玻璃棒将块状物研碎,目的是防止原料被产物包裹,使反应更充分,不利于控制温度,故C错误;D.加20mL水,可以使溶液稀释,降低反应速率,还可以使溶液质量增大,从而降低了温度,故D正确;故选BD。(2)苯胺微溶于冷水,纯乙酰苯胺不溶于冷水,可溶于热水,乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸,所以可用冷水洗涤粗产品乙酰苯胺,从而除去含有的杂质苯胺和乙酸酐,所以B正确;(3)根据步骤③操作方法可知,过滤Ⅰ的目的是除去吸附有色物质的活性炭,由于乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大,为避免温度降低析出乙酰苯胺,所以需要趁热过滤;加入过量的水的,可以避免在操作过程中因溶剂的损失或温度的降低析出产物,影响产率,与活性炭的吸附性无关,所以AB正确;(4)乙酰苯胺熔点为114℃,在常温下冷却可得晶体,故选C;(5)①配制成饱和溶液后,加入过量20%的溶剂,可以防止后续过程中,溶剂损失、温度降低可能导致的产物析出,有利于提高产率;②趁热过滤近沸溶液,乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大,较高温度下可以减少在过滤过程中导致产物减少,有利于提高产率;③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液,避免烧杯和漏斗中有残留的产物,可以提高产率;④加活性炭吸附有色物质,无法提高产率;⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体,导致乙酰苯胺的溶解度增大,损失的乙酰苯胺较多,降低了产率;根据以上分析可知,可以提高产率的有:①②③;不能提高产率的为:④⑤,所以C正确,故答案为:C;(6)5.0mL苯胺(密度1.04g·mL-1)的物质的量为: ≈0.056mol,6.0mL乙酸酐(密度1.08g·mL-1)的物质的量为: ≈0.064mol,乙酸酐过量,理论上反应生成乙酰苯胺的物质的量为0.056mol,则该实验乙酰苯胺的产率为: ≈89%。