题目内容
【题目】聚醋酸乙烯酯E是醋酸乙烯酯D的聚合物，英文缩写为PVAc，主要用作涂料，也可用作制取聚乙烯醇和聚乙烯醇缩醛的原料。工业上可用以下合成路线制取：
已知：A的蒸气密度相对氢气的密度是14。请回答下列问题：
（1）A的结构简式为__________，D的分子式为__________，B中官能团的名称为__________，反应⑤的反应类型为__________。
（2）完全燃烧等物质的量的A、B、C，耗氧量从大到小的顺序为__________（用字母表示）。
（3）反应④的化学方程式为________________________________________。
（4）D有多种同分异构体，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的D的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：4的同分异构体的结构简式为__________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH=CH2和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）：____________________。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【答案】CH2=CH2 C4H6O2 羟基 加聚反应 A=B>C CH2=CH2+CH3COOH+O2
CH2=CH-OOCCH3+H2O 4 
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
CH3CH2COOC（CH3）=CH2
【解析】
已知A的蒸气密度相对氢气的密度是14，则A的摩尔质量为28g/mol，A→B→C→CH3COOH过程中，C原子数目未变，则A的分子式为C2H4，即乙烯；可确定B为乙醇；C为乙醛；A与乙酸发生取代反应生成D，为CH2=CH-OOCCH3；D发生加聚反应生成E。
（1）A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2；D为CH2=CH-OOCCH3，分子式为C4H6O2；B为乙醇，含有的官能团为羟基；反应⑤为D的加聚反应；
（2）A、B、C分别为乙烯、乙醇、乙醛，分子式为C2H4、C2H6O、C2H4O，均为1mol时，耗氧量分别为3mol、3mol、2.5mol，则由大到小的顺序为A=B>C；
（3）反应④为乙烯、乙酸、氧气反应生成CH2=CH-OOCCH3和水，方程式为CH2=CH2+CH3COOH+O2 CH2=CH-OOCCH3+H2O；
（4）D的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物中含有酯基，且酯基在一端，同分异构体有CH2=CH-CH2OOCH、CH2=C（CH3）OOCH、CH3CH=CHOOCH、
，共计4种；核磁共振氢谱有3组峰，则有2种类型的氢原子，分子中只有6个氢原子，峰面积之比为
，则个数为1、1、4，结构简式为；
（5）根据流程及所学知识，制备，可先制取丙酸，再使丙酸与丙烯发生取代反应，最后加聚，即可，流程为CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOC（CH3）=CH2。
