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【题目】(题文)[化学——选修5:有机化学基础]

近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是________________

(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________________________

(4)D的结构简式为________________

(5)Y中含氧官能团的名称为________________

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________

(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________

【答案】 丙炔 取代反应 加成反应 羟基酯基

【解析】分析:根据A的结构,第一步进行取代得到B,再将B中的Cl取代为CN,水解后酯化得到D;根据题目反应得到F的结构,进而就可以推断出结果。

详解:AB的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B;BNaCN反应,根据C的分子式确定BC是将Cl取代为CN,所以C;C酸性水解应该得到,与乙醇酯化得到D,所以D,DHI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;FCH3CHO发生题目已知反应,得到G,G;G与氢气加成得到H;HE发生偶联反应得到Y。

(1)A的名称为丙炔。

(2)B,C,所以方程式为:

(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。

(4)D

(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基

(6)EH发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为

(7)D,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3:3:2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:

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