题目内容
【题目】有一种新型药物,具有血管扩张活性的选择性β1肾上腺素受体拮抗剂,用于合成该药物的中间体G的部分流程如下:
已知:乙酸酐的结构简式为:
请回答下列问题:
(1)G物质中的含氧官能团的名称是________、________。
(2)反应A→B的化学方程式为_________________________________________。
(3)上述④、⑤变化过程的反应类型分别是_______________、______________。
(4)有机物F的结构简式为______________________。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:___________、___________。
Ⅰ. 苯环上只有两种取代基。
Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢。
Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2。
(6)根据已有知识并结合相关信息,补充完成以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。部分合成路线流程图如下:
请完成合成路线_____________________________________________________。
【答案】 羧基 醚键 加成(或还原)反应 消去反应
【解析】试题分析:由已知,结合流程可得,有机物A.在浓硫酸作用下与发生取代反应,生成B.;在AlCl3条件下生成C.;在乙酸钠作用下与乙二酸二乙酯生成D.;与H2加成生成E.;发生消去反应生成F.,与H2加成生成G.。
(1)根据G的结构简式可得,G的含氧官能团是羧基和醚键。
(2)有机物A.在浓硫酸作用下与发生取代反应,生成B.;反应A→B的化学方程式为:。
(3)与H2加成生成E.;发生消去反应生成F.,④、⑤变化过程的反应类型分别是:加成反应(还原反应)、消去反应。
(4)有机物F的结构简式为:。
(5)C为,C的同分异构体:由条件Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2,则必有羧基;由Ⅰ. 苯环上只有两种取代基、Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢,则必为2个对位取代基(-COOH和-CH2X或-CH2COOH和-X),故结构简式为:和。
(6)由已知,转化为后,须引入碳碳双键,所以先把羰基还原为羟基,再消去,流程如下:。