题目内容

【题目】有一种新型药物,具有血管扩张活性的选择性β1肾上腺素受体拮抗剂,用于合成该药物的中间体G的部分流程如下:

已知:乙酸酐的结构简式为:

请回答下列问题:

(1)G物质中的含氧官能团的名称是________________

(2)反应A→B的化学方程式为_________________________________________

(3)上述④、⑤变化过程的反应类型分别是_____________________________

(4)有机物F的结构简式为______________________

(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:______________________

Ⅰ. 苯环上只有两种取代基。

Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢。

Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2

(6)根据已有知识并结合相关信息,补充完成以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。部分合成路线流程图如下:

请完成合成路线_____________________________________________________

【答案】 羧基 醚键 加成(或还原)反应 消去反应

【解析】试题分析:由已知,结合流程可得,有机物A.在浓硫酸作用下与发生取代反应,生成B.在AlCl3条件下生成C.在乙酸钠作用下与乙二酸二乙酯生成D.与H2加成生成E.发生消去反应生成F.与H2加成生成G.

(1)根据G的结构简式可得,G的含氧官能团是羧基和醚键。

(2)有机物A.在浓硫酸作用下与发生取代反应,生成B.反应A→B的化学方程式为:

(3)与H2加成生成E.发生消去反应生成F.④、⑤变化过程的反应类型分别是:加成反应(还原反应)、消去反应。

(4)有机物F的结构简式为:

(5)C为,C的同分异构体:由条件Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2,则必有羧基;由Ⅰ. 苯环上只有两种取代基、Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢,则必为2个对位取代基(-COOH和-CH2X或-CH2COOH和-X),故结构简式为:

(6)由已知,转化为后,须引入碳碳双键,所以先把羰基还原为羟基,再消去,流程如下:

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