Question

【题目】有一种新型药物，具有血管扩张活性的选择性β1肾上腺素受体拮抗剂，用于合成该药物的中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为：

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是________、________。

（2）反应A→B的化学方程式为_________________________________________。

（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是_______________、______________。

（4）有机物F的结构简式为______________________。

（5）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：___________、___________。

Ⅰ. 苯环上只有两种取代基。

Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢。

Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2。

（6）根据已有知识并结合相关信息，补充完成以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。部分合成路线流程图如下：

请完成合成路线_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 羧基 醚键 加成（或还原）反应 消去反应

【解析】试题分析：由已知，结合流程可得，有机物A.在浓硫酸作用下与发生取代反应，生成B.；在AlCl3条件下生成C.；在乙酸钠作用下与乙二酸二乙酯生成D.；与H2加成生成E.；发生消去反应生成F.，与H2加成生成G.。

（1）根据G的结构简式可得，G的含氧官能团是羧基和醚键。

（2）有机物A.在浓硫酸作用下与发生取代反应，生成B.；反应A→B的化学方程式为：。

（3）与H2加成生成E.；发生消去反应生成F.，④、⑤变化过程的反应类型分别是：加成反应（还原反应）、消去反应。

（4）有机物F的结构简式为：。

（5）C为，C的同分异构体：由条件Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2，则必有羧基；由Ⅰ. 苯环上只有两种取代基、Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢，则必为2个对位取代基（-COOH和-CH2X或-CH2COOH和-X），故结构简式为：和。

（6）由已知，转化为后，须引入碳碳双键，所以先把羰基还原为羟基，再消去，流程如下：。