Question

4．水杨酸是合成阿斯匹林的重要原料．水杨酸的结构简式为，请回答下列问题：
（1）请写出水杨酸中除苯环外具有的官能团的名称羧基和酚羟基；
（2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于酯类化合物的结构简式：；
（3）写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：
（4）在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可合成阿斯匹林，阿斯匹林如图所示，1摩尔阿司匹林与NaOH完全反应需要氢氧化钠3mol．
（5）阿斯匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（只选一种试剂即可）氯化铁溶液．

Answer 1

分析 含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，含有羟基，可发生取代、氧化和显色反应，结合官能团的性质以及题目要求解答该题．

解答 解：（1）水杨酸中含有官能团名称是羧基和酚羟基，故答案为：羧基和酚羟基；
（2）水杨酸的同分异构体符合含苯环且属于酯类的所有同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（3）水杨酸和碳酸氢钠反应生成邻羟基苯甲酸钠和二氧化碳，水，反应方程式为，
故答案为：；
（4）阿司匹林中羧基及酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和氢氧化钠反应，所以1mol阿司匹林与NaOH完全反应需要氢氧化钠3mol，故答案为：3；
（5）阿司匹林变质时发生水解反应生成酚羟基，所以可以用氯化铁溶液检验，故答案为：氯化铁溶液．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，把握官能团及其性质关系是解本题关键，侧重考查羧酸和、酯、酚的性质，注意酯基水解生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应，为易错点．