Question

13．钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一．例如：反应①
化合物I可由以下合成路线获得：CH₂=CH-CH₂Cl$→_{△}^{NaOH，H_{2}O}$Ⅲ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅳ（分子式为C₃H₄O）$\stackrel{氧化}{→}$Ⅰ
（1）化合物I与Br₂发生加成反应所得产物的结构简式为CH₂Br-CHBr-COOH．
（2）化合物 II的分子式为C₉H₈O₂．
（3）化合物 III与化合物 II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为（注明条件）．
（4）化合物 IV的结构简式为CH₂=CH-CHO．
（5）V是化合物 II的同分异构体．V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种．V的结构简式可能是、
（6）1分子与1分子CH₂=CHCOOCH₂在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物W，W的结构简式为．

Answer 1

分析 由CH₂=CH-CH₂CI $→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$Ⅲ可知，Ⅲ为CH₂=CH-CH₂OH，Ⅲ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅳ且Ⅳ的分子式C₃H₄O，所以Ⅳ为CH₂=CH-CHO，进而推得Ⅰ为CH₂=CH-COOH，
（1）根据Ⅰ的结构可知，化合物I与Br₂加成的产物的结构简式；
（2）根据上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式；
（3）根据酯化反应的原理可写邮化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式；
（4）根据上面的分析可知，化合物Ⅳ的结构简式；
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，说明有醛基，据此写结构简式；
（6）1分子与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，据此写出Ⅵ的结构简式．

解答 解：（1）根据Ⅰ的结构可知，化合物I与Br₂加成的产物的结构简式为CH₂Br-CHBr-COOH，故答案为：CH₂Br-CHBr-COOH；  
（2）根据上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式为C₉H₈O₂，故答案为：C₉H₈O₂；
（3）根据酯化反应的原理羧脱羟基醇脱氢，可写出化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，化合物Ⅳ的结构简式为CH₂=CH-CHO，故答案为：CH₂=CH-CHO；
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，说明有醛基，据此写结构简式为、，故答案为：；，
（6）1分子与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，据此写出Ⅵ的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，把握合成流程中的结构的变化、官能团的变化及官能团与性质的关系为解答的关键，侧重卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大．