Question

【题目】兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示：

中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：

已知：Ⅰ．已知：醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：

请回答：

（1）D的结构简式为____________，E中含有的官能团名称为_____________。

（2）A分子中碳、氢的质量比为12︰1，A的分子式为_____________，B的结构简式为__________________________________。

（3）反应①的反应类型____________________________, 反应②的化学方程式为___________________________。

（4）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W， G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式_____________________________________________

（5）W与是否互为同分异构体_____（填“是”或“否”），符合下列条件的的同分异构体有__________种，写出其中一种的结构简式_________________________。

a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基

b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰

c．1mol该物质最多可消耗2molNaOH

d．能发生银镜反应

Answer 1

【答案】 羟基 醛基 C6H6 加成反应或还原反应 否 2

【解析】

由反应结合反应信息Ⅰ，可知D的结构简式为；结合反应信息Ⅲ，逆推可得C为，B为，A为；由反应信息Ⅱ，顺推可得，E为、F为，H的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上比F多2个H原子，应是F中C=C双键与氢气加成，故F中C=C、-CHO与氢气加成生成G，G为，G中醇被氧化为-CHO，则G为、F为，据此解答。

（1）根据D和聚乙烯醇的反应的生成物结构简式可知，D的结构简式应该是。根据已知信息Ⅱ可知，E的结构简式是，所以含有的官能团是醛基和羟基；

（2）A分子中碳、氢的质量比为12︰1，则A分子中碳氢原子数之比是1︰1。由于D中含有苯环，所以A的分子式为C6H6。根据D的结构简式可知，B的结构简式应该是；

（3）E中含有羟基，发生消去反应生成碳碳双键，即F中含有碳碳双键，所以反应①的反应类型是加成反应。又因为F中还含有醛基，所以加成后生成羟基，即G中含有羟基。由于H的相对分子质量是190，所以反应②是羟基的催化氧化反应，方程式是；

（4）H中含有醛基，能被氧化生成羧基。而G中含有羟基，所以可以发生酯化反应，方程式是；

（5）W与分子式不同，所以二者不可能是互为同分异构体。能发生银镜反应，说明含有醛基。1mol该物质最多可消耗2molNaOH，且苯环上有五个取代基，所以应该含有的是2个酚羟基。又因为核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰，所以可能的结构简式是，即共计是2种同分异构体。

附：流程图