题目内容
Ⅰ.某天然油脂A的化学式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________________________。
(2)写出C的结构简式：___________________；C的名称是___________________。
(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：____________________。
Ⅱ.RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：
HOOC—(CH2)10—COOH、CH3—(CH2)7—COOH、
HOOC—(CH2)7—COOH、CH3—(CH2)4—COOH。
(4)写出D和E的结构简式：_________________________________________________。
(5)写出B的结构简式：_____________________________________________________。
(6)写出天然油脂A的一种可能的结构简式：____________________________________。
(1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH；CH3CH2CH(CH3)COOH；CH3CH(CH3)CH2COOH；(CH3)3CCOOH
(4)CH3(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH
CH3(CH2)4—CH=CH—(CH2)10—COOH
(5)CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7—COOH
解析:
Ⅰ.假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n+1×16n+16×n=280，求得n=2，所以B的分子式为C18H32O2。A的水解可以表示成：C57H106O6+3H2O→C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C，根据原子守恒可知C的分子式为：C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为：CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有：
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、
CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH四种同分异构体。
Ⅱ.根据题意，D、E互为同分异构体，其中C原子数相同，它们各自与KMnO4作用后生成的两种产物的C原子数之和相等，即D生成HOOC—(CH2)10—COOH和CH3—(CH2)4—COOH，E生成CH3—(CH2)7—COOH和HOOC—(CH2)7—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D的结构简式为HOOC—(CH2)10—CH=CH—(CH2)4—CH3，E的结构简式为CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH。B的分子式为C18H32O2，可知其分子中有两个C=C，其中一个C=C与H2加成后得到D或者E，确定B的结构简式为：
CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7—COOH。
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+3NaOH→C17H35COONa+
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
RCOOH+R′COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
RCOOH+R′COOH常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和?1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：