Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol该油脂水解可得到1 mol? 甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定,B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：____________。

(2)写出C的结构简式：___________________；C的名称是_____________________。

(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：___________________________。

Ⅱ.RCH=CHR′与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

RCH=CHR′RCOOH+R′COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：?

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH            CH₃—(CH₂)₇—COOH             HOOC—(CH₂)₇—COOH

CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)写出D和E的结构简式：_____________________________________________。

(5)写出B的结构简式：_________________________________________________。

(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式：_________________________________。

Answer 1

Ⅰ.(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH

硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、(CH₃)₃CCOOH

Ⅱ.(4)CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

(5)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

(6)

解析：(1)依题意设B的分子式为(C₉H₁₆O)_n,则有：(12×9+16+16)n=280,n=2,故B的分子式为C₁₈H₃₂O₂。

(2)C的分子中：C原子个数为(57-18-3)/2=18，H原子个数为[(106+6)-8-32]÷2=36,故C的分子式为C₁₈H₃₆O₂，为十八碳饱和脂肪酸。

(6)A的结构可能有两种。