Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：_________________。

（2）写出C的结构简式：_________________；C的名称是_________________。

（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：_________________。

Ⅱ.RCH==CHR′与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

RCH==CHR′RCOOH+R′COOH常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol H₂反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH  CH₃—（CH₂）₇—COOH

HOOC—（CH₂）₇—COOH  CH₃—（CH₂）₄—COOH

（4）写出D和E的结构简式：_________________，_________________。

（5）写出B的结构简式：_________________。

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：_________________。

Answer 1

（1）C₁₈H₃₂O₂

（2）CH₃—（CH₂）₁₆—COOH  硬脂酸（十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH      （CH₃）₃CCOOH

（4）CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH、CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH

（5）CH₃（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

（6）或

解析:

Ⅰ.根据B的相对分子质量和C∶H∶O=9∶16∶1可确定B的分子式为C₁₈H₃₂O₂；然后根据1 mol A→1 mol甘油+1 mol B+2 mol C,结合C的结构特点，得出C为CH₃—（CH₂）₁₆—COOH，名称为硬脂酸（或十八酸）。

Ⅱ.根据题给信息，D、E互为同分异构体， 则C原子个数相同，结合碳碳双键被KMnO₄氧化的规律，CH₃—（CH₂）₇—COOH和HOOC—（CH₂）₇—COOH是一种脂肪酸的碳碳双键断裂后的产物，HOOC—（CH₂）₁₀—COOH和CH₃—（CH₂）₄—COOH是另一种脂肪酸碳碳双键断裂后的产物，故D、E为CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH、CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH。B和1 mol H₂反应后经处理得到D和E的混合物，故1 mol B含2 mol碳碳双键，1 mol H₂加在不同位置的双键上，有2种情况，根据D、E的结构特点，可推知B的结构简式为：

CH₃(CH₂)₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—(CH₂)₇—COOH，然后进一步反推天然油脂A的结构。