Question

【题目】吲哚昔酚 （idoxifene）可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如
（1）反应类型：B→C；D→E
（2）D中的含氧官能团为（写名称）
（3）满足下列四个条件的A的同分异构体数目有种． ①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应
（4）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，G结构简式为
（5）2，2﹣二甲基戊酸[CH3CH2CH2C（CH3）2COOH]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（CH3COCH3）为唯一有机原料合成2，2﹣二甲基戊酸异丙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件） 提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生如图合成路线中A→B的类似反应；③合成路线流程图示例：CH3CH2OH CH2═CH2 CH2Br﹣CH2Br．

Answer 1

【答案】
（1）加成反应；还原反应
（2）羧基、羰基、醚键
（3）8
（4）
（5）
【解析】解：（1）对比B、C的结构可知，B与HCN发生加成反应得到C，对比D、E的结构，可知D失去羰基中O原子被2个H原子代替，属于还原反应，

所以答案是：加成反应；还原反应；（2）根据D的结构可知，含有的含氧官能团有：羧基、羰基、醚键，

所以答案是：羧基、羰基、醚键；（3）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液作用不显色，没有酚羟基，④不与氢氧化钠水溶液反应，说明没有酯基等，结合A的结构可知，含有醇羟基，若其中一个侧链为﹣CHO，另外侧链为﹣CH2CH2OH或﹣CH（CH3）OH或﹣OCH2CH3或﹣CH2OCH3，若其中一个侧链为﹣CH2CHO，另外侧链为﹣OCH3或﹣CH2OH，可以是一个侧链为甲基、另外侧链为﹣CH（OH）CHO或﹣OCH2CHO，故符合条件的同分异构体共有8种，

所以答案是：8；（4）对比E、F的结构，可知E中羧基提供﹣OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，则副产物G的结构简式为： ，

所以答案是： ；（5）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2与HCN发生加成反应得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性条件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn﹣Hg/HCl条件下得到CH3CH2CH2C（CH3）2COOH，丙酮与氢气发生加成反应生成异丙醇，CH3CH2CH2C（CH3）2COOH与异丙醇发生酯化反应得目标物，合成路线流程图为： ，

所以答案是： ．