Question

2．己二酸二乙酯是乙酸纤维素、硝酸纤维素的增塑剂，实验室合成己二酸二乙酯的反应原理和有关数据如下：
+2C₂H₅OH$?_{甲苯/△}^{浓硫酸}$+2H₂O

	相对分子质量	密度/（g•cm-3）	沸点/℃	水中溶解性
己二酸二乙酯	202	1.01	245	不溶于水
己二酸	146	1.36	231.8	微溶
乙醇	46	0.79	78.4	混溶
甲苯	92	0.87	110.6	不溶于水

实验步骤如下：
步骤1：在50mL圆底烧瓶中加入己二酸1.8g（0.012mol），乙醇4.4mL（0.076mol），甲苯5mL和浓硫酸（1mL），装置如图所示，小火加热回流40min．
步骤2：冷却，回流装置改为蒸馏装置，常压蒸馏，在120℃左右充分蒸馏．
步骤3：将步骤2的液体倒入克氏烧瓶，进行减压蒸馏，最后得己二酸二乙酯2.2g．
（1）图中冷凝管中冷却水从a（填“a”或“b”）口进，浓硫酸的主要作用是作催化剂．
（2）回流一段时间后，打开图中旋塞，流出的物质主要是水（或水和乙醇）．
（3）实验中加入过量的乙醇的目的是提高己二酸的转化率．
（4）步骤2实验已完成的标志是无馏分蒸出．
（5）本实验的产率为90.8%．

Answer 1

分析 （1）根据逆流冷却效果好，判断冷却水的进口，在酯化反应中浓硫酸作催化剂；
（2）由于水和乙醇的沸点比己二酸二乙酯和己二酸都要低，容易形成蒸汽，并在冷凝管被冷凝而留在油水分离器中，据此答量；
（3）酯化反应是可逆反应，增加一种反应物可以提高另一种反应物的转化率；
（4）步骤2中在120℃左右充分蒸馏，当无馏分蒸出，就可说明蒸馏操作完成；
（5）己二酸0.012mol与乙醇0.076mol反应，根据酯化反应的方程式可知，乙醇过量，所以理论上产生己二酸二乙酯的物质的量为0.012mol，即质量为146g，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：（1）根据逆流冷却效果好，所以冷却水的进口为a，在己二酸与乙醇发生的酯化反应中浓硫酸作催化剂，
故答案为：a；作催化剂；
（2）由于水和乙醇的沸点比己二酸二乙酯和己二酸都要低，容易形成蒸汽，并在冷凝管被冷凝而留在油水分离器中，所以回流一段时间后，打开图中旋塞，流出的物质主要是水（或水和乙醇），
故答案为：水（或水和乙醇）；
（3）酯化反应是可逆反应，增加一种反应物可以提高另一种反应物的转化率，所以实验中加入过量的乙醇的目的是提高己二酸的转化率，
故答案为：提高己二酸的转化率；
（4）步骤2中在120℃左右充分蒸馏，当无馏分蒸出，就可说明蒸馏操作完成，
故答案为：无馏分蒸出；
（5）己二酸0.012mol与乙醇0.076mol反应，根据酯化反应的方程式可知，乙醇过量，所以理论上产生己二酸二乙酯的物质的量为0.012mol，即质量为202×0.012g=2.424g，所以己二酸二乙酯的产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{2.2g}{2.424g}$×100%=90.8%，
故答案为：90.8%．

点评 本题考查己二酸二乙酯的制备以及注意事项，题目难度中等，明确实验目的和实验原理是解答该题的关键．