题目内容

10.已知:
水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为C4H10O.结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为1-丁醇.
(2)B与银氨溶液发生反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH32]OH$\stackrel{△}{→}$ CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O.
(3)若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂银氨溶液、稀盐酸、溴水.
(4)A~D中是否有互为同系物关系的物质(填“有”或“无”)有,鉴别D和E的试剂是FeCl3溶液或浓溴水.

分析 饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该一元醇的通式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%,n=4,则A的分子式为C4H10O,结构分析显示A只有一个甲基,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,B能发生银镜反应,则B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为,据此分析解答.

解答 解:饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该一元醇的通式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%,n=4,则A的分子式为C4H10O,结构分析显示A只有一个甲基,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,B能发生银镜反应,则B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为
(1)通过以上分析知,A的分子式为C4H10O,A的名称为1-丁醇,
故答案为:C4H10O;1-丁醇;
(2)B结构简式为CH3CH2CH2CHO,B和银氨溶液发生银镜反应,该反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH32]OH$\stackrel{△}{→}$ CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH32]OH$\stackrel{△}{→}$ CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(3)C中含有醛基和碳碳双键,都能和溴水反应,要检验两种官能团,则应先用银氨溶液检验醛基,然后再用溴水检验碳碳双键,所以所加试剂先后顺序是:银氨溶液、稀盐酸、溴水,
故答案为:银氨溶液、稀盐酸、溴水;
(4)A~D中是A和D都是一元醇,互为同系物,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,属于醇,E为,有酚羟基,可以用FeCl3溶液或浓溴水加以区别,
故答案为:有;FeCl3溶液或浓溴水.

点评 本题考查有机物推断,侧重考查分析、推断能力,难度中等,正确推断A结构是解本题关键,注意题给信息中两个醛分子反应时断键和成键方式.

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