Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。

试回答：

(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种即可)：

a．具有酸性________；b．能发生水解反应_________。

(2)A分子中的官能团是______，D的结构简式是__________。

(3)C→D的反应类型是_____，E→F的反应类型是_________。

A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应

(4)写出化学方程式：A→B____________________。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式：_______________。

(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：_______________________________

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOCH3 羟基、醛基 CH3COCH2COOH A BC CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O nCH3CH=CHCH2OH )或

【解析】

A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能与银氨溶液反应,则A含有醛基,A能发生消去反应,则A中含有醇羟基,A发生消去反应生成B,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成C,C的结构简式为: CH3CH(OH)CH2COOH,A在合适的氧化剂反应生成D,根据题给信息知,D的结构简式为: CH3COCH2COOH , B和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,B被还原生成E,E能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则E的结构简式为: CH3CH=CHCH2OH，据以上分析解答。

A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能与银氨溶液反应,则A含有醛基,A能发生消去反应,则A中含有醇羟基,A发生消去反应生成B,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成C,C的结构简式为: CH3CH(OH)CH2COOH ,A在合适的氧化剂反应生成D,根据题给信息知,D的结构简式为: CH3COCH2COOH ,B和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,B被还原生成E,E能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则E的结构简式为: CH3CH=CHCH2OH，
(1) 由上述分析可以知道,A为CH3CH(OH)CH2CHO；符合下述条件A的同分异构体：

A．具有酸性，含有羧基，结构简式为：CH3CH2CH2COOH；

b．能发生水解反应，含有酯基，结构简式为：CH3CH2COOCH3 ；

综上所述，本题答案是：CH3CH2CH2COOH；CH3CH2COOCH3；

(2) 由上述分析可以知道,A为CH3CH(OH)CH2CHO，官能团是羟基、醛基；D的结构简式是CH3COCH2COOH ；

综上所述，本题答案是：羟基、醛基；CH3COCH2COOH。

(3) 由上述分析可以知道, C的结构简式为: CH3CH(OH)CH2COOH，D的结构简式为: CH3COCH2COOH ,醇羟基发生氧化反应生成酮羰基，C→D的反应类型是氧化反应，选A；E的结构简式为: CH3CH=CHCH2OH，F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,碳碳双键变为单键，E→F的反应类型是还原反应、加成反应，选B C。
综上所述，本题答案是：A，BC。

(4) 由上述分析可以知道, A→B反应化学方程式：CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O；

综上所述，本题答案是：CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O；

(5) 由上述分析可以知道, E的结构简式为: CH3CH=CHCH2OH，该有机物在一定条件下发生加聚反应生成高分子，化学方程式：nCH3CH=CHCH2OH
综上所述，本题答案是：nCH3CH=CHCH2OH 。
(6)有机物C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH , C的同分异构体Cl与C有相同官能团，含有羟基和羧基，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，则C2的结构简式：或；

综上所述，本题答案是：或。