题目内容
【题目】某医药中间体G的一种合成路线如下:
已知:(1)A(C4H8)的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3:1;D的分子式为(C4H8O3)
(2)G的结构简式为:;
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型是______。
(2) G 的分子式为______;G中官能团名称是______;1molG与NaOH溶液反应最多消耗______molNaOH。
(3)H的结构简式为______。
(4)D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物,写出该反应的化学方程式:_____。
(5)I与F互为同分异构体,则满足下列条件的I的结构有______种(不包括F)。
①苯环上有两个取代基;②遇FeCl3溶液显紫色;③能与NaOH反应。
(6)根据题中所给信息,写出由苯酚、甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯的合成路线,已知:RCOOHRCOCl(
其它无机试剂任选):______。
【答案】水解反应或取代反应 酯基、羟基 3
【解析】
由题意可知,A(C4H8)的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3:1,故A为 ,与Br2发生加成反应得到B
,B发生水解反应或者取代反应得到C,C为
,发生氧化反应后得到D
,D继续进行反应发生缩聚反应得到H
,D发生取代反应得到E,E与F发生取代反应生成G,G为
,根据此分析进行解答。
(1)结合以上分析可知,B为,B发生水解反应或者取代反应得到C
。
故答案为; 水解反应或取代反应;
(2)G的结构简式为,由结构简式可知G的分子式为
,G中含有两个酯基和一个羟基,所以1molG水解得到1mol羧基和2mol羟基,与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH溶液。
故答案为: ;酯基、羟基; 3;
(3)D 为继续进行反应发生缩聚反应可得到H
。
故答案为
(4)D在浓硫酸加热的条件下会发生酯化反应,生成一种含六元环的环状酯,反应方程式为
;
故答案为:
(5)由要求可知①苯环上有两个取代基②遇FeCl3溶液显紫色,则其中一个取代基为酚羟基③能与NaOH反应,则含有羧基或酯基。即有HOC6H4COOCH3(邻、间)、HOC6H4CH2OOCH(邻、间、对)、 HOC6H4CH2OOCCH3 (邻、间、对)、HOC6H4CH2COOH(邻、间、对)共有11种同分异构体,
故答案为 :11;
(6)根据RCOOHRCOCl,先将甲基苯酸化氧化为苯甲酸,之后与PCl3反应,最后与苯酚反应制备出苯甲酸苯酚酯。合成路线为
。
故答案为
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