②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH₃CH₂OHCH₂=CH₂Cl―CH₂―CH₂―ClHO―CH₂―CH₂―OH;

③通过某种手段，改变官能团的位置。

    （4）碳骨架的增减

    ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

    2．有机合成题的解题思路

    解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

    有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：

    （1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

    （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

    （3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

试题枚举

    【例1】  酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构如下图，其生产过程是

    （1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。

    （2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酐。

    （3）邻苯二甲酸酐在ZnCl₂存在时与苯酚缩合成酚酞。

    请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。

    ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；

含的物质

苯酚溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚溶液

淀粉

羧酸

现象

高锰酸钾

紫红色褪色

溴水褪色

出现白色沉淀

出现银镜

出现红色沉淀

呈现紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

    有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。

    1．有机合成的常规方法

    （1）官能团的引入

    ①引入羟基（―OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。

②引入卤原子（―X）：a.烃与X₂取代；b.不饱和烃与HX或X₂加成；c.醇与HX取代等。

③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。

（2）官能团的消除

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（―OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（―CHO）。

    （3）官能团间的衍变。

    根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：

含的物质；烷基苯

    3．根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：

    （1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。W ww. Ks 5u.c om

    （2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

    （3）由取代产物的种数可确定碳链结构。

    （4）由加氢后碳的骨架，可确定“CㄔC”或“C≡C”的位置。

    三、有机物的鉴别

    鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

    常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴  水

银氨

溶液

新制

Cu(OH)₂

FeCl₃

溶液

碘水

酸碱

指示剂

少量

过量、

饱 和

被鉴别物质种类

    2-OH――H₂；2-COOHCO₂；-COOHCO₂

    2．根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO――2Ag――Cu₂O；

    1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“CㄔC”或“C≡C”；

    能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”；能水解高考资源网产生醇和羧酸的物质是酯等。

分子中RCO―和―OR′之间的C―O键易断裂

发生水解反应生成羧酸和醇

    二、有机物的推断突破口