22.(12分)(2009·浙江高考)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名为对氨基苯甲酸乙酯,

它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

请回答下列问题:

(1)写出A、B、C的结构简式:

A________________________________________________________________________、

B___________________、C__________________.

(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境.

(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除

外)________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________.

①化合物是1,4­二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基

 

②分子中含有       结构的基团

注:E、F、G结构如下:

(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,

写出该水解反应的化学方程式__________________________________________.

(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域.请写出该

聚合反应的化学方程式_________________________________________________.

 

解析:(1)      在KMnO4(H+)作用下-CH3被氧化成-COOH,由C转化为D

时为还原,可知是-NO2转化为-NH2,说明A转化为C是发生酯化反应,形成

 

-COOCH2CH3结构,所以A为      、B为CH3CH2OH、C为         ;

 

(2)         中对位对称,共有4种H;

 

(3)中据信息可知结构中对位有-NO2且含有      结构,说明是酯或酸,先考虑

 

酯,先拿出      结构,再有序思维,最后考虑酸;

(4)观察E、F、G可知水解后能产生    的只有F;

 

(5)苄佐卡因碱性水解得,酸化后生成     ,发生缩聚形成高分子纤维.

 

答案:(1)A:     B:CH3CH2OH

(2)4

 

(4)         +H2O    +CH3CH2COOH

 

(5)n                    +(n-1)H2O

20.(9分)克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):

 (1)化合物Ⅰ的某些性质类似苯.例如,化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应

 

生成如图所示结构       ,其反应方程式为

______________________________________________(不要求标出反应条件).

(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应,所需另一反应物的分子式为

________.

(3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质,说法正确的是________(填字母).

A.化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应

B.化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气

C.化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色

D.化合物Ⅲ不可以使高锰酸钾酸性溶液褪色

(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为______________________________(不要求标

出反应条件).

(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水,则该氧化剂为________________.

解析:(1)Ⅰ与H2反应生成Ⅱ,类似于苯与H2的加成反应,则其化学反应方程式为:

(2)化合物Ⅰ生成化合物       ,环状结构未发生变化,侧链由-CH3变为-

CH2CH2OH,增加的部分为CH2O.

(3)化合物Ⅱ中含有醇羟基可发生酯化反应、可与金属钠反应,化合物Ⅲ含CHCH2,能

使溴的四氯化碳和高锰酸钾酸性溶液褪色.

(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ是Ⅲ发生加聚反应.

(5)由Ⅳ生成克矽平和水知,克矽平分子比Ⅳ分子增加一个氧原子,再加生成的水分子,

该氧化剂为H2O2.

答案:

(2)CH2O(答HCHO也可)

(3)A、C

 

(4) n

(5)H2O2(或双氧水、过氧化氢)

19.(11分)有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品.例如:

Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;

若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代.工业上利用上述信息,按下列

 

路线合成结构简式为          的物质,该物质是一种香料.

请根据上述路线回答下列问题:

(1)A的结构简式可能为______________________________________________;

(2)反应①、③的反应类型分别为________________、________________;

(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):

________________________________;

(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,

其原因是:__________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________;

(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些同分异构体有下列特征:①其水溶液遇

FeCl3溶液呈紫色;②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种.请写出符合上述

条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种):

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________.

解析:光照条件下反应②因苯环的侧链上有两类氢原子可取代,故A有两种:

为提高原料的利用率和产物的纯度,A发生消去

 

反应,生成B:         ,B在过氧化氢存在的条件下与HCl加成得到单一

 

产物C:        .该香料的同分异构体一溴代物有两种,故可为对位二取代物,

依据相关信息可写出其结构简式.

答案:(1)

(2)加成反应、消去反应

(4)A的结构有2种,若直接转化为D,得到的D也有2种,其中一种不能转化为最终

产品(香料),原料利用率低

(写出两个即可,其他合理答案也可)

 0  361323  361331  361337  361341  361347  361349  361353  361359  361361  361367  361373  361377  361379  361383  361389  361391  361397  361401  361403  361407  361409  361413  361415  361417  361418  361419  361421  361422  361423  361425  361427  361431  361433  361437  361439  361443  361449  361451  361457  361461  361463  361467  361473  361479  361481  361487  361491  361493  361499  361503  361509  361517  447090 

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