12.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：

　　　　　　 NaBr+H₂SO₄HBr+NaHSO₄　　 　　　　　　　①

　　　　　　 R-OH+HBrR-Br+H₂O　　　　　　　　　　 ②

可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br^-被浓硫酸氧化为Br₂等。有关数据列表如下；

请回答下列问题：

(1)溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是　　　　 。(填字母)

a．圆底烧瓶　　 b．量筒　　 c．锥形瓶　　 d．布氏漏斗　　　　　　

(2)溴代烃的水溶性　　　　 (填“大于”、“等于”或“小于”)；其原因是　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在　　　　 (填“上层”、“下层”或“不分层”)。

(4)制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 　　　　　　。(填字母)

a．减少副产物烯和醚的生成　　　　 b．减少Br₂的生成

c．减少HBr的挥发　　　　　　　 d．水是反应的催化剂　　　　　　

(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br₂，下列物质中最适合的是　　　　　　 。(填字母)

a．NaI　　 b．NaOH　　 c．NaHSO₃　　 d．KCl　　　　　　

(6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于　　　　　　　 　；但在制备

1－溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是　　　　　　　　　　　　　　 。

第六课时　　 有机化学实验探究

[例题解析]

11.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是　　　　　　　　　　　　　 。

⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是　　　　　 。(填字母)

　 a． 　b．　c．　d．

⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是　　　　　 。(填字母)

a．　 b．　　

　 c．　　 d．

⑷F的结构简式　　　　　　　　　　　 。

⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 　　　　　　　　。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 　　　　　　　　　　。

D．奥赛一瞥

10.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

9.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl₃溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO₄溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

8.为探究苯与溴的取代反应，甲用右图装置I进行如下实验：

　将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3－5分钟后发现滴有AgNO₃的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 　(A)装置I中①的化学方程式为_________________________________。 　　②中离子方程式为_______________________________________。 　(B)①中长导管的作用是____________________________________。 　(C)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_________试剂洗涤。洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是____________。检验产物已纯净的方法是_________。 　(D)甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是___________。 　该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示：　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 　(E)乙同学设计右图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯、液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。 a的作用是_____________________________。 b中的试剂是___________________________。 　比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。

C．能力训练

7. 1，2，3，4-四氢化萘的结构简式是　　　　　 分子式是C₁₀H₁₂。常温下为无色

液体,有刺激性气味，沸点207℃，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：

C₁₀H₁₂ +4Br₂C₁₀H₈Br₄+4HBr,生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下：

①按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉

②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。

③取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。

④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。

回答下列问题：

(A)下列示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。

A　　　　　　　　　　 B　　　　　　　 C　　　　　 D

(B)步骤②中如何判断“反应完全”______________________。

(C)步骤③中补充少量四氢化萘的目的是__________________。

(D)步骤③中过滤后得到的固体物质是___________________。

(E)已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反应进行完全，则步骤①中四氢化萘和水的质量比约是1：______________(保留小数点后1位。)

6.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH₃(CH₂)₅CH＝CH(CH₂)₉CHO

指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别，完成下表。

5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl₂干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

(A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_______。

(B)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_________。

(C)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_____　 __________。

(D)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________。

(E)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。

B．提高训练

4.无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.6℃)。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答：　　　　　　　

3.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　 A、①②③④⑤　　 B、②④⑤③①　 C、④②③①⑤D、②④①⑤③