3.(2008南通二调)有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化:

已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体。

Ⅱ.

回答下列问题:

⑴隐形眼镜材料的结构简式为  ▲  ;

⑵写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式  ▲  ;

⑶与C互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有  ▲  种;

⑷请设计合理方案,用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。

例如:

[答案]⑴  ⑵+O2OHCCHO+2H2O  ⑶5

⑷ 

[解析]有图中转化关系可知A是酯,A水解生成的B为一个最简单的二元醇,即B为乙二醇,而A中有3个氧,所以乙二醇只有1个羟基与C形成酯基,且C中只存在一个羧基。C能被臭氧氧化,则其分子中存在碳碳双键且C中有4个碳,而氧化后的D不能发生银镜反应,但能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,所以D中至少3个碳,则可得D为丙酮酸,E为甲醛。从而可得C的结构为,从而也可逆推出A为,则该隐形眼镜材料的结构简式为。与C互为同分异构体,分子为链状酯的有机物其分子中应有一个碳碳双键和一个酯基,则这样的分子有5种,甲酸酯有三种,乙酸酯有一种,丙烯酸酯一种。由D合成乙二酸时需进行缩短碳链的反应,即进行臭氧氧化反应,所以应先得到碳碳双键,所以D应先与H2加成,再发生消去,再用臭氧氧化得到乙醛酸,再氧化得到乙二酸。

1.(08天津卷)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:

(1)写出下列反应的反应类型:

S→A第①步反应___________________,B→D_______________________________。

D→E第①步反应___________________,A→P____________________________。

(2)B所含官能团的名称是_______________。

(3)写出A、P、E、S的结构简式

A:_____、P:____、E:_____、S:______。

(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。

[答案](1)取代(水解)反应;加成反应;消去反应;酯化(取代)反应。

(2)碳碳双键  羧基

(3)A:HOOCCHOHCH2COOH 

P:

   E:HOOCC≡CCOOH    S:HOOCCHClOHCH2COOH

(4)+2C2H5OH   +2H2O

  (5)HOOCCBr2CH2COOH 

[解析]F能与NaHCO3反应,说明F为羧酸,通过G的化学式(C4H4O4Na2)可知,F为二元酸,分子式为C4H6O4,由于分子中含有二个-COOH,剩余部分为C2H4,结合B转化为F是发生加成反应,说明C2H4是按-CH2-CH2-连接的,所以F的结构简式为HOOC-CH2-CH2-COOH,若B含有C=C,则B的结构简式为:

 

HOOC-CH=CH-COOH,S的结构简式为:            ,A的结构简式为:

              ,其相对分子质量为134,与题意相符,因此B中不可能含有碳碳三键,B转化为C是与Br2发生加成反应,D转化为E发生的是消去反应,可以通过D、E的相对分子质量得到印证。

 0  287114  287122  287128  287132  287138  287140  287144  287150  287152  287158  287164  287168  287170  287174  287180  287182  287188  287192  287194  287198  287200  287204  287206  287208  287209  287210  287212  287213  287214  287216  287218  287222  287224  287228  287230  287234  287240  287242  287248  287252  287254  287258  287264  287270  287272  287278  287282  287284  287290  287294  287300  287308  447090 

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