乙醛的制法: 发酵法: 乙炔水化法: 乙烯氧化法: 说明:——青夏教育精英家教网—

3、乙醛的制法：

发酵法(乙醇氧化法)：

乙炔水化法：

乙烯氧化法：

说明：

2、结构决定性质，因醛属羰基化合物，该结构碳原子为C＝O不饱和碳原子，故醛可发生加成和氧化反应。因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛与醛之间可发生加成反应，因醛中碳原子氧化数小于4，故醛既可发生氧化反应，又可发生还原反应。

以乙醛为例说明：

(1)加成反应：(以乙醛为例)

CH₃CHO+HCN→(　　　　　　　)在有机合成中可用此反应增长碳链。

CH₃CHO+NH₃→(　　　　　　　)

CH₃CHO+CH₃CH₂OH→(　　　　　　)

工业上主要利用该种反应制各类醇

(2)氧化反应和还原反应

I. 氧化反应：银镜反应：

反应通式为：RCHO+Ag(NH₃)₂OH 　　　　　　　　　　　　　　　

特殊反应为：HCHO+Ag(NH₃)₂OH　　　　　　　　　　　　　　　　　

和新配制Cu(OH)₂悬浊液的反应：

反应通式为：RCHO+Cu(OH)₂　　　　　　　　　　

特殊反应为：HCHO+Cu(OH)₂　　　　　　　　　　

在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有醛基。

Ⅱ. 醛的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。

RCHO+H₂(　　　　)

在有机合成中经常用到此部分的物质转化：

1、醛是烃分子中的H被－CHO取代后所生成的烃的衍生物，饱和一元醛的通式为：C_nH_2nO。常温下，碳原子个数在12以下的是液体，高级醛和芳香醛多为固体，醛分子可以与水形成氢键，故低级醛酮(碳原子数在4以下)易溶于水，分子中5个以上碳原子的醛微溶或难溶于水，而易溶于有机溶剂。

甲醛结构简式为HCHO，是一种有刺激性气味的气体，易溶于水，其一定浓度的水溶液俗称福尔马林，可用来浸制生物标本或种子杀菌。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。

乙醛结构简式为CH₃CHO，是一种有刺激性气味的无色液体，易溶于水。

苯甲醛结构简式为，是制造染料、香料的中间体。

(一)酚

1、酚的结构与物理性质

①苯酚俗称石炭酸分子式为C₆H₆O，结构简式官能团名称酚羟基，酚类的结构特点是羟基直接取代苯环上的氢原子所形成的烃的衍生物

②苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被氧化而显粉红色，常温下苯酚易溶于有机溶剂，在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。苯酚是一种重要的化工原料。用于药皂、消毒、合成纤维、合成树脂等，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

2、酚的化学性质

①苯环对羟基影响：由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H⁺浓度很小，不能使酸碱指示剂变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是溶液由浑浊变澄清，这一反应事实显示了苯酚有酸性。向苯酚钠溶液中通入CO₂气体，现象是溶液分层生成苯酚，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸弱。

②羟基对苯环的影响：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上氢性质活泼，容易被其他原子或原子团取代。

a、向盛有苯酚稀溶液的试管中逐滴加入浓溴水，现象是产生白色沉淀，反应的化学方程式为：

此反应可用于鉴别苯酚的存在。

苯酚还可与浓硝酸作用产生硝基化合物：

b. 苯酚遇FeCl₃溶液呈紫色，称为苯酚的显色反应，因而这一反应可用来鉴别苯酚或鉴别Fe³⁺；

c. 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂：

3、苯酚的制法：

工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般条件下，卤代苯并不能在碱性条件下发生水解反应，故若要除去卤代苯中所混有的X₂，可用NaOH溶液除去。

说明：

1、羟基与苯环直接相连的有机物称为酚，当羟基与链烃基相连时称为醇，而羟基与羰基相连时称为羧酸。醇、酚和羧酸都能与活泼金属(如钠)反应产生H₂，但是，醇不能与碱和盐反应，而酚和羧酸都可与碱发生中和反应，其中酚可与Na₂CO₃反应，但不能与NaHCO₃反应，且反应中无CO₂放出，而羧酸可与碳酸盐、碳酸氢盐作用产生CO₂，由此说明，这三种羟基的活泼性是：羧酸羟基＞酚羟基＞醇羟基；

2、受苯环的影响，酚中的羟基氢活性增强，易被氧化，发生氧化反应，故苯酚露置于空气中被氧化成粉红色，也能被酸性KMnO₄溶液等强氧化剂所氧化；

3、苯酚中的酚羟基一般不与羧酸发生酯化反应，但在有机酸的酸酐存在时，酚羟基也能发生酯化反应生成相应的酯

4、除去试管壁上所附着的苯酚，可用酒精或NaOH溶液清洗，而除皮肤或衣服上所沾的苯酚，则只能用酒精清洗。

例1、下列物质中，与苯酚互为同系物的是：

解析：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是-OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项的。

同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH₂原子团，比苯酚多一个CH₂，所以为苯酚的同系物。

答案：C

例2、白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br₂或H₂的最大用量分别是：

A、1mol　　 1mol　　　　B、3. 5 mol　 7mol

C、3. 5mol　 6mol　　　　D、6mol　　　 7mol

解析：本题考查的是官能团及有机物的性质。该物质中含有酚羟基和C＝C，因此，应具有酚和烯烃的性质：可发生取代反应、加成反应、氧化反应以及具有一定的酸性等。由于受酚羟基的影响，苯环中与羟基邻、对位的H原子活性增强，易与X₂发生取代，本题中共有5个邻位H，故可与5molBr₂发生取代反应，同时还存在一个C＝C，故也能与1molBr₂发生加成反应，即可与6molBr₂发生反应；而苯环和C＝C都可与H₂发生加成，故共可与7molH₂加成。故本题答案为：D

答案：D

例3、某有机物的结构简式为；Na、NaOH、NaHCO₃分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为：

A、3：3：3　　B、3：2：1　　C、1：1：1　　D、3：2：2

解析：本题考查的是羧酸羟基、酚羟基、醇羟基的判断及性质比较。题给结构中羧酸羟基、酚羟基、醇羟基各有一个，根据羧酸羟基、酚羟基、醇羟基的性质可知：可与3mol的Na反应、2mol的NaOH反应、1mol的NaHCO₃反应，故答案为：B

答案：B

例4、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是：

A、FeCl₃溶液　　B、溴水　　C、KMnO₄溶液　　D、金属钠

解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象(常用的有机试剂)；有时也可以利用特征的显色反应。本题中溴水与酒精互溶，无现象；与苯酚作用产生白色沉淀，与己烯作用生成卤代烃，不溶于水，但溴水颜色褪去；与甲苯不反应，但甲苯可以萃取溴，溶液分层，上层橙红色，下层无色。因此，可用溴水鉴别四种无色液体。

答案：B

醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的结构与性质比较

醛的氧化反应

了解苯酚的结构和性质的关系；掌握苯酚的结构、性质、制法及用途；

了解醛的概念、饱和一元醛的分子通式；掌握醛类物质的一般化学性质和醛的检验。

酚和醛的性质

16．(6分)向50.0g 8.O%的氢氧化钠溶液中加入一定量的稀硫酸恰好完全反应，此时溶液pH=7．

(1)求反应前氢氧化钠溶液中溶质的质量(2)求反应后生成硫酸钠的质量。

15．(7分)小明对铁的锈蚀进行如下探究。室温时，将包有样品的滤纸包用大头针固定在橡胶塞上，迅速塞紧，装置如图。观察到量筒内水沿导管慢慢进入广口瓶(净容积为146 mL)。当温度恢复至室温，且量筒内水面高度不变时读数(此时瓶内氧气含量近似为零)。记录起始和最终量筒的读数以及所需时间如下表．

序号	样品	量筒起始读数／mL	量筒最终读数／mL	所需时间／min
①	1 g铁粉、0.2 g碳和10滴水	100	70	约120
②	l g铁粉、0.2 g碳、10滴水和少量NaCl	100	70	约70
③