（2013?淄博二模）阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．
线路一：
线路二：
（1）E的结构简式为．
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是．
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为．
（4）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体．H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种．写出两种满足上述条件的H的结构简式：．

已知，如果要合成所用的原始原料可以是（　　）

已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr，CH₃CH₂CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）．产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链．请根据下列转化关系回答问题．其中F分子中含有一个由8个原子组成的环状结构．

（1）反应①、②、③中属于取代反应的是（填反应代号）；
（2）B的名称为；E和F的结构简式为：E，F；
（3）写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物（用结构简式表示）；
（4）E的同系物中碳原子数最少的为，请设计合理方案：由D合成该物质（要求：用化学方程式表示）．

（2010?江苏）阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．


线路一：
线路二：

（1）E的结构简式为．
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是．
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为．
（4）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体．H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种．写出两种满足上述条件的H的结构简式：．
（5）已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）． （合成路线流程图示例如下：
）．