摘要:57. 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸.另一个产物A也呈酸性.反应方程式如下: C2H3CHO+(CH3CO)2O → C2H3CH=CHCOOH+ A 苯甲醛 肉桂酸 (1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中.反应物的物质的量之比为1︰1.产物A的名称是 . (2)一定条件下.肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯.其反应方程式为 (3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应.相应产物的产率如下: 取代苯甲醛 产率(%) 15 23 33 0 取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见.取代氢对Perkin反应的影响有: ① . ② . ③ . (4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯.该反应属于Heck反应.是环B的一种取代反应.其反应方程式为 (5)Heck反应中.为了促进反应的进行.通常可加入一种显 的物质 A.弱酸性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性 答案: (1)乙酸 (2)C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH → C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O (3)①苯环上有氯原子取代对反应有利②苯环上有甲基对反应不利③氯原子离醛基越远.对反应越不利(或氯原子取代时.邻位最有利.对位最不利)④甲基离醛基越远.对反应越有利(或甲基取代时.邻位最不利.对位最有利)⑤苯环上氯原子越多.对反应越有利⑥苯环上甲基越多.对反应越不利 (4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr (5)B 解析:难度.中等.本题反应原理较新.相信参加过化学竞赛的同学会觉得更易入手一些.题目中的方程式可以利用原子守恒及已学原理搞定.官能团对反应活性的影响也不难观察出.解题时可从官能团种类.官能远近.官能团多少来分析其对产率的影响.考查学生对有机化合物分子式与命名.组成和结构特点及其相互联系的了解.以及对酯化反应.取代反应等的了解.考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力.信息迁移能力双及以上各部分知识的综合运用能力.此类题应该说在一定意义上是05.06年有机题的翻版.但信息不同又有创新.很好地考查学生摄取信息.分析信息总结归纳能力.

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