卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的亲核取代反应。其实质是带负电的原子团（例OH^－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。如：

CH₃CH₂CH₂－Br + OH^－ → CH₃CH₂CH₂OH + Br^－

写出下列反应的化学方程式：

（1）溴乙烷跟NaHS反应；

（2）碘甲烷跟CH₃COONa反应；

（3）由碘甲烷，无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH₃OCH₂CH₃）。

（10分）化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。

由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：

8-1 维生素A分子的不饱和度为           。

8-2 芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生成芳香化合物D，D的¹H NMR图谱中只有一个单峰。画出C的结构简式。

8-3 画出中间体B的结构简式。

8-4 以上由β-紫罗兰酮合成中间体B的过程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反应分别属于什么反应类型（反应类型表述须具体，例如取代反应必须指明是亲电取代、亲核取代还是自由基取代）。

（10分）化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。

由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：

8-1 维生素A分子的不饱和度为          。
8-2 芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生成芳香化合物D，D的¹H NMR图谱中只有一个单峰。画出C的结构简式。
8-3 画出中间体B的结构简式。
8-4 以上由β-紫罗兰酮合成中间体B的过程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反应分别属于什么反应类型（反应类型表述须具体，例如取代反应必须指明是亲电取代、亲核取代还是自由基取代）。

（10分）化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。

由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：

8-1 维生素A分子的不饱和度为          。

8-2 芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生成芳香化合物D，D的¹H NMR图谱中只有一个单峰。画出C的结构简式。

8-3 画出中间体B的结构简式。

8-4 以上由β-紫罗兰酮合成中间体B的过程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反应分别属于什么反应类型（反应类型表述须具体，例如取代反应必须指明是亲电取代、亲核取代还是自由基取代）。

（8分）威斯迈尔反应是在富电子芳环上引入甲酰基的有效方法。其过程首先是N,N-二甲基甲酰胺与POCl₃反应生成威斯迈尔试剂：

接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反应，经水解后在芳环上引入甲酰基。例如：

10-1用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。

10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中，需经历以下步骤：⑴芳香亲电取代  ⑵分子内亲核取代  ⑶亲核加成  ⑷质子转移  ⑸消除。画出所有中间体的结构简式。

10-3完成下列反应：