摘要:含有离域键的分子用一个经典结构式不能准确表示.如:苯分子的凯库勒结构式并不能准确地表示真实的苯分子.因此它只是苯分子的一个代表符号.共振论的基础与分子轨道理论相同(也是量子力学和数学方法).区别在于:分子轨道理论使用原子轨道组合成分子轨道.而共振论采用经典结构式的组合来表示分子. 共振论的提出者-鲍林认为:苯分子是以下五个结构的组合: y1 y2 y3 y4 y5 y = c1y1+c2y2+c3y3+c4y4+c5y5 其中:C1=C2=0.39.C3=C4=C5=0.0733 在共振论中.经典结构式称为共振极限式.y1和y2 为凯库勒极限式.y3.y4和y5为杜瓦极限式.1.共振极限式的书写规则: (1)所有的共振极限式都必须是严格的经典路易斯结构式.也就是必须符合经典价键理论.目前有机化学中使用的结构简式都是路易斯结构式.如: (2)在同一分子的所有共振极限式中.原子核都不能发生移动.能够移动或重新排布的是离域电子(一般指π电子或孤对电子.在讨论超共轭效应时也可以是C-H键的σ电子).如氯苯分子可以表示为: 这可以说明在氯苯的环上.邻位和对位较负.所以亲电取代反应发生在邻对位. (3)共振涉及的所有原子必须共平面或接近共平面.有时.原子和原子团之间的立体排斥作用可能破坏分子的平面性.共振作用就会变弱.或者完全不存在.如: 这说明:对位硝基参入共振.而邻位硝基并不参入共振. (4)在同一个分子的各个共振极限式中.单电子数和电子对数都不能改变.注意:在Lewis结构式中.一个表观负电荷相当于一对电子.如:

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