香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

回答下列问题：

（1）常温下，1mol丁香酚最多能与                molBr₂发生反应。

（2）写出香兰素分子中含氧官能团的名称                   、                  。

（3）香兰素分子有多种同分异构体。其中，符合下列要求的同分异构体共有4种,试写出属于不同类别物质的结构简式各一种：

    要求：①遇FeCl₃溶液显紫色；②只有两个取代基且处于苯环的对位上；③两个取代基都能与烧碱溶液发生反应。

                                   、                                ，

（4）已知：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮。例如：

某学习小组设计了如下途径，以丁香酚为原料合成香兰素：

    该学习小组设计的物质M转化为香兰素途径中存在的明显缺陷是                 

已知：由苯转化为一溴环己烷的流程图可以用下列方式表示

    请你对该学习小组设计的途径进行合理的改进，以实现物质M到香兰素的转化（原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。