摘要：有机推断题解题思路 有机物推断题常以框图题形式出现.解题的关键是确定突破口: (1)从有机物的物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色.状态.气味.溶解性.密度.熔点.沸点等往往各有特点.平时留心归纳.解题时可能由此找到题眼. (2)有机反应往往各有特定的条件.因此反应的特定条件可以是突破口.例如“浓H2SO4.170 ℃ 的条件可能是乙醇消去制乙烯,“烃与溴水反应 .则该烃应为不饱和烃.且反应一定是加成反应.而不会是取代反应. (3)从特定的转化关系突破.例如某有机物能被氧化后再被氧化.该有机物就可能是烯烃或醇.因为烯烃醛羧酸,醇醛羧酸.这是两条重要的氧化系列.若某物A既被氧化又被还原.BAC.则该物质A可能是醛.醛是能被氧化又能被还原的物质.可见.熟悉有机物的转化关系非常必要. (4)从结构关系突破.这其实也是转化关系的原理.例如某醇催化氧化能得到相应的醛.则该醇必为伯醇,若醇催化氧化得到的是酮.则醇必为仲醇,若醇催化氧化得不到相应的醛.酮.则必为叔醇.消去反应.生成环酯的反应等都与特定的结构有关. (5)从特征现象突破.如加FeCl3溶液发生显色反应.有机物可能是酚类,能与银氨溶液反应生成银镜.则有机物为含醛基的物质.特征现象可以从产生气体.沉淀颜色.溶液颜色变化等方面考虑. (6)从特定的量变突破.如相对分子质量增加16.可能是加进了氧原子(例CH2==CH2 CH3CHO).平时复习有“量 的概念.考试时就可能心明眼亮. (7)思路要开阔.打破定势.应该考虑到某有机物可能不止一种官能团.或者只有一种但不止一个官能团.要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构.这样疑难问题就迎刃而解了. 解答有机物推断题常用的思维方法有:①顺推法:以有机物结构.性质和实验现象为主线.采用正向思维.得出正确结论.②逆推法:以有机物结构.性质和实验现象为主线.采用逆向思维.得出正确结论.③分离法:先根据已知条件.分离出已知条件.把明显的未知条件分离出来.然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些潜隐的未知.④分层推理法:依据题意.分层推理.综合结果.得出正确推论. 链接·思考 在有机物推断题中.常涉及酯与羧酸.醇之间的相互转化.试分析酯化反应中酯.羧酸.醇三者之间有怎样的定量关系. 答:酯化反应中酸.醇.酯之间的关系尽显于其反应通式之中.当一元酸与一元醇完全酯化时.其相应关系有+m碳原子数:n氢原子数:n-2.若多元酸或多元醇酯化.则需考虑酸与醇之间的物质的量之比.即化学方程式中的计量数之比. 考题名师诠释 [例1] 已知羟基(-OH)不能与双键直接相连.若0.5 mol有机物恰好与1 mol氢气加成.产物为3-甲基2-丁醇.则该有机物的结构简式为 . 解析:因为有机物加成前后碳架结构不变.因此该题可先确定加成后产物的结构.然后再由题目的限制条件.来确定双键的位置.由题意知加成产物结构为,又因为-OH不能与双键直接相连.且加成时有机物与氢气的物质的量之比为1∶2.可知有机物分子中含有两个双键.则其结构为. 答案: [例2] 某烃A.相对分子质量为140.其中碳的质量分数为0.857.A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连.A在一定条件下氧化只生成G.G能使石蕊试液变红.已知.试写出: (1)A的分子式 . (2)化合物A和G的结构简式.A: .G: . (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有 种. 解析:以烯烃的氧化情景为素材.考查依据相对分子质量确定烃的分子式和理解.加工新信息后确定烃的结构简式的能力. 先依据烃的相对分子质量和碳的质量分数确定其分子式.再依据其氧化反应信息确定其结构式. (1)A中碳原子数为/12=10.则其分子式为C10H20. (2)A氧化只生成一种羧酸G.说明双键两边各有5个碳原子且结构完全相同.同时双键碳上含有氢原子.那么不与氢直接相连的碳原子必是.由此得A的结构简式为.G的结构简式为(CH3)3CCOOH. (3)如果熟知丙基有2种.丁基有4种.可很快确定答案为4. 答案:(1)C10H20 ,(CH3)3CCOOH (3)4 链接·拓展 如何根据有机物的组成确定该有机物的分子式?怎样才能进一步确定其结构简式? 答:解题的依据是:①有机物的通式,②有机物的性质.解题的基本思路是: 原子个数比实验式分子式结构式. [例3] 实验证明.某有机物C8H8O2分子中无C==C键和C≡C键.该物质与水反应生成A和B. (1)若1 mol C8H8O2只能与2 mol NaOH反应.该有机物的结构简式可能为 . (2)若A完全燃烧所得CO2与水的物质的量之比为2∶1.则A的可能结构简式为 . 解析:本题主要考查对芳香族化合物的结构特点.酯的性质的理解.由于C8H8O2中无C==C键和C≡C键.而氢原子数比碳原子数目的二倍少得多.故该分子中有苯环.由于能与水反应产生两种有机物.故该有机物属于酯.(1)若1 mol C8H8O2只能与2 mol NaOH反应.说明该酯不是醇形成的酯.而是酚形成的酯.故该有机物可能的结构简式有...四种形式.(2)若A完全燃烧后所得CO2与H2O的物质的量之比为2∶1.说明A中C.H原子个数比为1∶1.故A为苯酚. 答案:? ? [例4] 已知有机物A-H有如图1-4-3的转化关系: 其中:E没有含相同官能团的同分异构体,D不能发生银镜反应.请完成下列各题: 图1-4-3 (1)写出下列物质的结构简式:A .C .E . (2)反应①-⑦中属于取代反应的是 .属于消去反应的是 . (3)写出下列反应的化学方程式: ⑤ , ⑥ . 解析:由C转化D的反应条件可知C是醇.D不能发生银镜反应.说明D不是醛类.③醇的消去反应生成的E是烯烃.E与HCl发生反应④是加成反应.生成的F是卤代烃.反应⑤是卤代烃的水解反应.其生成的G是醇.G氧化得到H.H能继续被氢氧化铜氧化得到酸B.再根据E没有含相同官能团的同分异构体推知C是2-丙醇.B是丙酸.进而得出答案. 答案: CH2==CHCH3 (2)①⑤ ③ (3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O [例5] 有机物A为茉莉香型香料. (1)A分子中含氧官能团的名称是 (2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基): A的化学式是 .A可以发生的反应是 . a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应 (3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀.则含有烃基R′的有机物R′-OH的类别属于 . (4)A分子结构中只有一个甲基.A的结构简式是 . (5)在浓硫酸存在下.B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 . (6)在A的多种同分异构体中.分子结构中除烃基R′含有三个甲基外.其余部分均与A相同的有 种. 解析:本题综合考查有机物的结构与性质及同分异构体的书写等内容.(1)由于A能与银氨溶液作用得到B.说明A中含有醛基.又B可与Br2的CCl4溶液发生加成反应.则说明B及A中皆含有C=C.(2)由C的分子式及结构式反推.可知A的结构简式为.可见A的化学式为C14H18O.可能发生加成反应或还原反应.(3)若R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀.则R为含有苯环的结构.所以烃基R′的分子或为-C5H11.所以R′-OH应属于醇类.(4)若A分子结构中只有一个甲基.则烃基R′的结构只能为-CH2CH2-CH2-CH2-CH3.所以A的结构简式为:.(5)由以上分析可知B的结构简式为.不难写出B与乙醇反应的化学程式.(6)若烃基R′中含有3个甲基.则R′可能的结构简式为. ,或.所以符合条件的结构有3种. 答案:C14H18O a (3)醇 (4) (5) (6)3 链接·提示 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质.相互转变关系的知识的题.结合实 验.计算并在新情景下加以迁移的能力型试题.往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用.一般可按“由特征反应推知官能团种类.由反应机理推知官能团位置.由数据处理推知官能团数目.由转化关系和产物结构推知碳架结构.再经过综合分析和验证.确定有机物的结构 这一思路求解.

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