摘要：浙江省温岭市温岭中学 317500,2.浙江省温岭市新河中学 317502) 摘要:乙醇.苯酚与金属钠反应是比较醇羟基和酚羟基化学活性的常用方法之一.通过对苏教版实验化学教材中设计的实验进行尝试并分析其不足.认为这种比较必须满足3个条件:乙醇.苯酚溶液的物质的量浓度相等.金属钠完全浸没在溶液中.溶剂能及时溶解反应产生乙醇钠和苯酚钠.在此基础上提出乙醇.苯酚与金属钠反应的对比实验方法并进行实验验证. 关键词:醇羟基 酚羟基 化学活性 实验比较 1 问题提出 苏教版专题2课题2“乙醇和苯酚的性质 中设计了“乙醇.苯酚与金属钠的反应 的实验:在两只干燥的试管里各加入2mL乙醚.向其中一支试管加入1mL乙醇.向另一支试管中加入约1.5g苯酚.振荡.在向上述两支试管中各加一小块吸干煤油的金属钠.观察.比较实验现象.该实验试图通过金属钠分别与乙醇.苯酚反应放出气体的速度快慢来比较醇羟基和酚羟基的活性.我们按照上述要求进行了多次实验.但结果均出乎意料:金属钠沉入乙醇的乙醚溶液底部.且产生较多的气泡,金属钠浮在苯酚的乙醚溶液液面上.且产生的气泡不如乙醇的乙醚溶液多. 表1 乙醇.苯酚的乙醚(2mL)溶液分别与金属钠反应 试管编号 与金属钠反应的溶液 实验现象 1-A 1mL乙醇+2mL乙醚 金属钠沉在液体底部.生成气泡的速率较快 1-B 1.5g苯酚+2mL乙醚 金属钠浮在液面上.生成气泡的速率较慢 如果仅仅以产生气泡的速度快慢来比较醇羟基和酚羟基的活性.则就会得出这样一个结论:醇羟基的活性大于酚羟基.这与已有的经验(酚羟基的化学活性大于醇羟基)是相违背的.是实验设计有问题.还是另有内情? 2 问题分析 要比较醇羟基和酚羟基的活性.首先要保证醇羟基和酚羟基的浓度相等.即乙醇的浓度与苯酚的浓度相等.1mL乙醇的物质的量约为0.017mol.1.5g苯酚的物质的量约为0.016mol.可见溶质的物质的量基本相同.但将它们溶解在2mL乙醚中得到的溶液体积有较大的偏差:乙醇溶液的体积明显大于苯酚溶液的体积.这样就很难保证乙醇溶液和苯酚溶液具有相同的物质的量浓度:苯酚的浓度可能大于乙醇的浓度.其可比性本来就值得怀疑.但是实验中苯酚溶液产生气泡的速度不及乙醇溶液.可见另有原因. 要比较醇羟基和酚羟基的活性.必须要保证溶液与金属钠充分接触.即金属钠必须完全浸入溶液中.我们认为.即使是大小完全相同的金属钠.浮于苯酚溶液液面上时和沉于乙醇溶液底部时.与溶液的接触面积是不同的.显然会影响反应的速率.因此也不具有可比性.由于乙醇溶液与金属钠完全接触.而苯酚溶液与金属钠不能完全接触.因此产生气泡的速率苯酚溶液不及乙醇溶液. 此外.由于乙醇.苯酚与金属钠反应除了生成氢气外还产生乙醇钠.苯酚钠.乙醇钠和苯酚钠易溶于强极性溶剂而难溶于弱极性溶剂.如乙醇.苯酚的CCl4溶液分别与金属钠反应会产生不溶于CCl4的乙醇钠和苯酚钠.如果在弱极性溶剂中进行反应.也会因为产生的乙醇钠.苯酚钠没有及时溶解而阻碍了化学反应的进行.因此也难以比较醇羟基和酚羟基的化学活性. 3 实验设计 基于以上认识.我认为.要比较酚羟基和醇羟基的化学活性.必须做到: 首先.选择溶剂.即选择既不能与金属钠反应又能溶解乙醇钠.苯酚钠的极性有机溶剂.如乙醚.丙酮等. 其次.控制浓度.即保证溶质的物质的量浓度相同.因此.操作中应将等物质的量的乙醇和苯酚分别溶解在同一种有机溶剂中.配制成相同体积的溶液. 最后.保证接触.即保证金属钠沉在溶液底部.也就是要求溶液的密度低于金属钠的密度.因此.必须选择密度比金属钠小的溶剂.并通过增加溶剂的办法使得溶液的密度小于金属钠的密度.但如果溶液的密度大于金属钠的密度.可以使金属钠负重而浸没在溶液中. 4 实验改进

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