咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：

（1）化合物I的分子式为                  ；反应③的反应类型为               。

（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为

                             ；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为                              。

（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为                          。

（4）下列说法错误的是          ；

A．化合物I能发生银镜反应

B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 

C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色

D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH₂

E．化合物IV的同分异构体中，含的芳香化合物共有5种

（5）环己酮（）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为                              。

(1)有机物A在稀H₂SO₄作用下水解只生成一种产物B，试写出B的结构简式___________，B分子中所含官能团的名称是___________、___________。

（2）B不可能发生的反应是___________（填序号）。

①加成  ②酯化  ③加聚  ④氧化  ⑤消去  ⑥取代

（3）写出B与浓溴水反应的化学方程式：________________________________________。

（4）等物质的量的B分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO₃溶液充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为___________。

（5）B和C互为同分异构体，C物质苯环上的一氯代物只有两种，C不与NaHCO₃反应，能与Na、NaOH溶液反应，等物质的量的C消耗Na、NaOH的物质的量之比为2∶3，则C可能有的结构简式为：___________________________________________________________。

桶烯（Barrelene）结构简式如图所示，则下列有关说法不正确的是

  A．桶烯分子中所有原子在同一平面内

  B．桶烯在一定条件下能发生加成反应和加高聚反应

  C．桶烯与苯乙烯（C₆H₅CH=CH₂）互为同分异构体

  D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种

(  )

A. 甲烷和氯气光照

B. 乙烯的加聚

C. 乙烯和HCl加成

D. 电石加水