有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：
（1）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．利用上述信息，请根据下述路线回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为；
（2）已知B含有一个碳碳双键，C的结构简式为则反应①、②、③的反应类型分别为、、．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④得C，而不采取直接转化为C的方法，其原因是．
（5）写出符合下述条件的C的同分异构体可能的结构简式：①苯环上有两个甲基，②苯环上的氢取代有两种类型．．

有机物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多种官能团，其结构简式为：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如下的转化示意图：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物有两种．
（1）D中除羟基外另一种含氧官能团的名称是：；X的结构简式为：；
（2）写出B→E的化学方程式：
（3）D不可能发生的反应有：
A．加成反应        B．消去反应         C．取代反应        D．氧化反应
（4）D有多种同分异构体，分别写出满足下列三个条件的同分异构体各一种：
①遇FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生银镜反应，③能发生水解反应的同分异构体的结构简式为：．
②遇FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生银镜反应，③不能发生水解反应的同分异构体的结构简式为：．

有机物A是重要的化工合成原料，在医药、染料和香料等行业有着广泛的应用．由A制得某药物H的转化关系如图所示（A→G、G→H的反应条件和部分反应物已略去）．
请回答下列问题：
（1）已知有机物A的相对分子质量为106，且A中所含碳、氢、氧三种元素的质量之比为42：3：8，则A的结构简式为，检验A中含氧官能团的方法是．
（2）下列关于药物H的说法正确的是（填序号）．
A．H的分子式为C₁₀H₁₅NO
B．该物质的核磁共振氢谱图中有9组峰
C．H属于芳香烃
D．H能发生加成反应、消去反应、氧化反应
（3）写出D→B的化学方程式：．
（4）反应①～⑤中属于取代反应的是（填序号）．
（5）B和C反应生成F的化学方程式为．
（6）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：．
①既能发生消去反应，又能发生酯化反应；
②苯环上的一氯取代物只有两种，分子结构中没有甲基；
③能发生银镜反应．

有机物A是有机合成的中间体，分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，质谱图表明A的相对分子质量为188，在一定条件下可以转变为B和C（分子式：C₄H₆O），相关转化关系如图所示：
已知：①R-CH=CH-OH会自动转化为R-CH₂-CHO；
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定；
③B苯环上的一氯取代物有两种同分异构体；C分子中无支链．
请根据以上信息，回答下列问题：
（1）A的分子式是；
（2）B中含氧官能团的名称是；
（3）F的结构简式是；
（4）写出由C生成D的化学方程式：；
（5）C有多种同分异构体，其中与C具有相同官能团的同分异构体（不含C）共有种；
（6）上述转化过程中不涉及的有机反应类型有（填序号）．
①取代反应  ②聚合反应  ③消去反应  ④氧化反应  ⑤还原反应  ⑥水解反应．