摘要：(1)ClCH2COOH + → (2)ClCH2COOCH(CH3)2 CH3CH=CH2 (3)① 一卤代乙酸的酸性按F.Cl.Br.I的顺序依次减弱. ② 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强. ③ 卤素原子离羧基越远.一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱. 2.86~0.65
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[化学-有机化学基础]
一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是
（2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为
（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：
①
②
③
根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为
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一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是
ClCH2COOH+
→
-CH2COOH+HCl
→-CH2COOH+HClClCH2COOH+→-CH2COOH+HCl
（不要求标出反应条件）．→-CH2COOH+HCl（2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为
ClCH2COOCH（CH3）2
ClCH2COOCH（CH3）2
；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[（CH3）2CHOCH（CH3）2]和CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
（填结构简式）．（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
| 卤代酸 | F3CCOOH | Cl3CCOOH | F2CHCOOH | FCH2COOH | CH3CH2CHClCOOH |
| pKa | 0.23 | 0.65 | 1.24 | 2.66 | 2.85 |
| 卤代酸 | ClCH2COOH | BrCH2COOH | ICH2COOH | CH3CHClCH2COOH | Cl③CH2CH2CH2COOH |
| pKa | 2.86 | 2.90 | 3.18 | 4.06 | 4.52 |
①
卤原子离羧基位置越远，酸性越弱
卤原子离羧基位置越远，酸性越弱
；②
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
；③
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
；根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为
1.24～2.86
1.24～2.86
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