摘要：各类烃的衍生物的结构特点及主要性质 类别 卤代烃 醇 醛 酚 羧酸 酯 通式 R-X R-OH R-CHO R-COOH R-COO-R/ 官能团 -X -OH -CHO -OH 分子结构特点 C-X是极性键在水中不电离 C-O与O-H都有极性.-OH直接与烃基相连 双键有极性.不饱和性.跟羰基相连的氢原子较活泼 -OH直接与苯环相连.O-H受苯环影响.极性增强.在水中能电离出H -COONa -COONa -COONa 受羰基影响.使羟基可电出H+ 酰基和烷氧基(-OR/)的键易断裂 代表物 CH3CH2Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 重要性质 ①水解反应 --引入羟基 ②消去反应 --引入碳碳双键 ①无色有特殊香味液体.易溶于水和有机溶剂.易挥发.沸点较高 ②跟活泼金属K.Na .Mg .Al 等反应产生H2 ③燃烧 ④催化氧化⑤酯化反应⑥消去反应 ①无色有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水和有机溶剂 ②加成反应(加H2 )-引入羟基 ③银氨溶液反应 ④新Cu(OH)2 反应 ⑤催化氧化生成羧酸 ①纯苯酚为无色晶体.有特殊气味.70℃以上与水以任意比例互溶.易溶于有机溶 剂.有毒 ②弱酸性 ③取代反应(与Br2 ) ④显色反应(与FeCl3 ) ①无色有强烈刺激性气味的液体,低于16.6℃为无色晶体,易溶于水 ②具有无机酸的通性 ③酯化反应 ①无色透明液体,比水轻,不溶于水,易挥发,有香味 ②水解反应 主要用途 溶剂,有机合成的中间体 燃料,饮料,化工原料 有机工业原料 化工原料.制塑料.合成纤维.制药染料.消毒剂等 食用醋.合成纤维.制药.制胶片.染料等 作溶剂.香料等 制法 烯.炔的加成反应.芳香烃卤代 ①发酵法 ②乙烯水化法 ①乙炔水化法 ②乙烯氧化法 ③乙醇氧化法 苯→氯苯→苯酚 ①发酵法 ②乙烯氧化法 由羧酸与醇起酯化反应生成 巧思巧解 1,羟基活动性对比 醇R-OH 酚 酸RCOOH 与钠反应 与NaOH 反应 × 与NaHCO3 反应 × × 与Na2CO3 反应 × 2.消去反应的充要条件­­--与官能团所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子. 例如: 和 均不能发生消去反应生成烯烃. 3.醇氧化的规律: 氧化成醛. 氧化成酮.而 不易被氧化(R1.R2和R3代表烃基). 4.酯化反应的基本类型: (1)基本反应 (2)无机含氧酸与一元醇形成无机酸酯.如: (3)高级脂肪酸与甘油形成油脂 (4)羟基酸分子内脱水生成环 (5)羟基酸分子间形成环酯 (6)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 例题精析: 例1.A和B两种物质的分子式都是C7H8O.它们都能和金属钠反应放出H2 .A不溶于NaOH 溶液.而B却溶于NaOH 溶液.B 可使适量的Br2 水褪色.并产生白色沉淀.而A不能.B的一溴代物有三种.试写出A和B的结构简式和名称. 例2.A是一种只含碳.氢.氧三种元素的有机物.已知:A中碳的质量分数为44.1%.氢的质量分数为8.82%.A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团.A能与乙酸发生酯化反应.但不能发生消去反应.请填空: (1)A 的分子式是 .其结构简式是 . (2)写出A与乙酸反应的化学方程式 . (3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式: ①属直链有机物 ②与A具有相同官能团 ③每个碳原子上最多只连一个官能团. 这些同分异构体的结构简式是 . 例3.下例说法正确的是 A,凡能发生银镜反应的有机物一定是醛 B,在氧气中燃烧时只生成CO2和 H2O 的物质一定是烃 C,苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸 D,在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的-OH.醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水 例4.有一类饱和一元醇中.它们既不能被氧化成同碳原子的醛或酮.也不能消去生成同碳原子数的不饱和有机物.则在该类醇中碳原子数最少的为 . 例5.已知两个羧基在浓 H2SO4 作用下脱去一个水分子生成酸酐.如: 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂.A在酸性条件下能够生成B.C.D. (1)CH3COOOH称为过氧乙酸.写出它的一种用途: . (2)写出B + E → CH3COOOH + H2O 的化学方程式: . (3)写出F的可能的结构简式:­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­ . (4)写出A的结构简式: . (5)1 mol C分别和足量的金属Na .NaOH 反应.消耗Na 与NaOH物质的量之比是 . (6)写出D跟HBr(用NaBr 和浓H2SO4的混合物)加热的化学方程式:

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