有机物A是有机合成的中间体，分子中含2个氧原子，其燃烧产物n(CO₂):n(H₂O)=2:1；质谱图表明A的相对分子质量为188；在一定条件下A可以转变为B和C（分子式：C₄H₆O），相关转化关系如下图所示

已知：①R—CH=CH—OH会自动转化为R—CH₂—CHO；

②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定；

③B苯环上的一氯取代物有两种同分异构体；C分子中无支链。

请根据以上信息，回答下列问题：

   （1）A的分子式是                ，B中含氧官能团的名称是              ，F的结构简式是                       。

   （2）写出由C生成D的化学方程式：                                    ；

   （3）C有多种同分异构体，其中与C具有相同官能团的同分异构体（不含C）共有    种。

   （4）上述转化过程中不涉及的有机反应类型有        （填序号）。

        ①取代反应    ②聚合反应    ③消去反应    ④氧化反应    ⑤还原反应

⑥水解反应

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C₅H₈O₂，有关的转化关系如下图所示。已知：

①A

单质Ag；

②B为含有一个五元环的酯；

③CH₃—CH===CH—RCH₂BrCH===CHR

请回答下列问题：

(1)C中不含氧的官能团的名称是　　　　　　　，D转化为C的反应类型______________。

(2)B、H的结构简式依次为　　　　、　　　　。

(3)F的加聚反应产物的结构简式为　　　　　　　　。

(4)E不能发生反应的反应类型有　　　　(填序号，多选、漏选或错选均不得分)。

①取代反应　②加成反应　③银镜反应　④水解反应　⑤消去反应　⑥聚合反应 ⑦氧化反应　⑧还原反应　⑨皂化反应　⑩酯化反应

(5)写出E→F的反应方程式(只写①条件下的反应，有机物用结构简式表示)：

　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 。

(6)M是D的同分异构体，且符合以下条件：①分子中只含有一个甲基(—CH₃)；②能发生银镜反应；③1 mol M与足量Na反应能产生标准状况下22.4 L的气体；④除官能团上的氢原子外，还有两种不同类型的氢原子。请任意写出一种符合条件的M的结构简式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。